N-((4-chloropyridin-3-yl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate | 1225035-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-chloropyridin-3-yl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate
• CAS: 1225035-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₃S
• 分子量: 340.79
• InChiKey: YJYCJNZPGROSJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-chloropyridin-3-yl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate 、 2-hydroxyliminoimidazolidine O-sulfonate triethylamine salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.51 g的产率得到2-(4-chloropyridin-3-ylsulfonyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在缺电子 sp2 氮原子上通过分子内亲核取代合成杂环

  摘要：

  2-Aryl(arylsulfony1)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ones 和 3-arylimino-6,7-dihydroimidazo[2] ,1-c][1,2,4] 噻二唑已通过分子内亲核取代反应在 2-(羟基亚氨基) 咪唑烷 O-磺酸盐的缺电子 sp(2) 氮原子处合成。氮和硫阴离子亲核试剂对硫酸盐离去基团的置换是通过面内 S(N)2 σ 亲核取代放热进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901520
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-氯吡啶-3-磺酰胺 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到N-((4-chloropyridin-3-yl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Aryl(heteroaryl)sulfonyl Ureas of Possible Biological Interest

  摘要：

  发现芳基和杂芳基磺酰胺与碳酸二苯酯 (DPC) 和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 的反应过程取决于所用磺酰胺的 pKa。 pKa ~ 10 的芳基磺酰胺得到 4-二甲氨基-吡啶鎓芳基磺酰基-氨基甲酰基化物，而酸性更强的杂芳基磺酰胺 (pKa ~ 8) 则得到 4-二甲氨基吡啶鎓杂芳基磺酰基氨基甲酸酯。氨基甲酰基和氨基甲酸盐均与脂肪族和芳香族胺反应，形成适当的芳基（杂芳基）磺酰基脲，因此可以被视为危险且难以处理的芳基（杂芳基）磺酰基异氰酸酯的安全稳定的替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules15031113