1,4-bis[4'-(4''-carboxyphenylethynyl)benzoyloxymethyl]-2,5-bis(dimethoxyphosphorylmethyl)benzene | 769193-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[4'-(4''-carboxyphenylethynyl)benzoyloxymethyl]-2,5-bis(dimethoxyphosphorylmethyl)benzene
• 英文别名: 4-[2-[4-[[4-[[4-[2-(4-Carboxyphenyl)ethynyl]benzoyl]oxymethyl]-2,5-bis[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]methoxycarbonyl]phenyl]ethynyl]benzoic acid；4-[2-[4-[[4-[[4-[2-(4-carboxyphenyl)ethynyl]benzoyl]oxymethyl]-2,5-bis[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]methoxycarbonyl]phenyl]ethynyl]benzoic acid
• CAS: 769193-23-9
• 化学式: C₄₆H₄₀O₁₄P₂
• 分子量: 878.763
• InChiKey: HJTYANDVPWEZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[4'-(4''-carboxyphenylethynyl)benzoyloxymethyl]-2,5-bis(dimethoxyphosphorylmethyl)benzene 在 caesium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,19,28,45-tetraoxa-3,18,29,44-tetraoxo-10,36-diyne-22,25,48,51-tetrakis(dimethoxyphosphorylmethyl)-[3.2.3.₂]paracyclophane tetralithium salt
  参考文献：
  名称：

  水中的肾上腺素识别。

  摘要：

  宿主分子1在水中显示出对儿茶酚胺的高亲和力，尤其是与相关结构（例如具有扩展的芳香pi-face的β-受体阻滞剂（每个单个络合步骤最高7x10（3）M（-1）或5x10（7）M（ -2）这两个步骤。两亲的结构设计导致宿主分子通过其芳香族侧翼广泛地自缔合。高于3x10（-4）M的cmc（临界胶束浓度）时，宿主1形成胶束，可产生有利的微环境，使其与所包含的客体分子发生疏水相互作用。因此，膦酸根阴离子对铵醇的静电吸引与芳族部分之间的疏水作用相结合。带有客体极性OH或NH基团的离子氢键强制非共价相互作用，最终导致特异性增加。如果受体分子1从水转移到脂质单层中，则其对肾上腺素能受体底物的亲和力和选择性都大大提高。邻苯二酚胺和β受体阻滞剂在接近微摩尔浓度时会导致完全不同的效果。特别是具有微小结构变化的β受体阻滞剂可以轻松地区分。在这两种情况下，与自缔合和/或自组织微环境的广泛疏水相互作用是观察到的高效率

  DOI：

  10.1002/chem.200400100
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(dimethoxyphosphorylmethyl)benzene 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-bis[4'-(4''-carboxyphenylethynyl)benzoyloxymethyl]-2,5-bis(dimethoxyphosphorylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  水中的肾上腺素识别。

  摘要：

  宿主分子1在水中显示出对儿茶酚胺的高亲和力，尤其是与相关结构（例如具有扩展的芳香pi-face的β-受体阻滞剂（每个单个络合步骤最高7x10（3）M（-1）或5x10（7）M（ -2）这两个步骤。两亲的结构设计导致宿主分子通过其芳香族侧翼广泛地自缔合。高于3x10（-4）M的cmc（临界胶束浓度）时，宿主1形成胶束，可产生有利的微环境，使其与所包含的客体分子发生疏水相互作用。因此，膦酸根阴离子对铵醇的静电吸引与芳族部分之间的疏水作用相结合。带有客体极性OH或NH基团的离子氢键强制非共价相互作用，最终导致特异性增加。如果受体分子1从水转移到脂质单层中，则其对肾上腺素能受体底物的亲和力和选择性都大大提高。邻苯二酚胺和β受体阻滞剂在接近微摩尔浓度时会导致完全不同的效果。特别是具有微小结构变化的β受体阻滞剂可以轻松地区分。在这两种情况下，与自缔合和/或自组织微环境的广泛疏水相互作用是观察到的高效率

  DOI：

  10.1002/chem.200400100