O⁴-tert-butyl O³-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-3,4-dicarboxylate | 2248260-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O⁴-tert-butyl O³-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-tert-butyl 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl) morpholine-3,4-dicarboxylate；4-O-tert-butyl 3-O-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) morpholine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 2248260-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: VLFIQVBWPLAPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-tert-butyl O³-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl 3-(6-{(1S)-2,2-dicyclopropyl-1-[(4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonyl)amino]ethyl}imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-yl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/275301

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-Boc-3-吗啉甲酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到O⁴-tert-butyl O³-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) morpholine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/275301

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Automated Nanomole-Scale Reaction Screening toward Benzoate Bioisosteres: A Photocatalyzed Approach to Highly Elaborated Bicyclo[1.1.1]Pentanes
  作者：James J. Mousseau、Matthew A. Perry、Mark W. Bundesmann、Gary M. Chinigo、Chulho Choi、Gary Gallego、Robert W. Hicklin、Susan Hoy、David C. Limburg、Neal W. Sach、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05076

  日期：2022.1.7

  Through the application of high-throughput nanoscale optimization, a mild, photocatalyzed, Minisci-like protocol was developed to access highly functionalized 1,3-disubstituted bicyclopentanes. The benzoate-isosteric compounds were prepared using a readily available organic photocatalyst, mitigating the need for precious metals. The strategy described furnished products in synthetically useful yields

  通过应用高通量纳米级优化，开发了一种温和的、光催化的、类似 Minisci 的协议来获得高度功能化的 1,3-二取代双环戊烷。苯甲酸酯等排化合物是使用容易获得的有机光催化剂制备的，从而减少了对贵金属的需求。该策略以综合有用的产量描述了提供的产品，并被证明可以以并行的药物化学格式执行。
• [EN] METHOD FOR LIGHT-INDUCED DECARBOXYLATION COUPLING OF ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER UNDER NON-METAL CATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE DE DÉCARBOXYLATION INDUIT PAR LA LUMIÈRE D'ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE ACTIF DANS UNE CATALYSE NON MÉTALLIQUE<br/>[ZH] 一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧偶联的方法
  申请人：UNIV SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2020063399A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  本公开提供的一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧偶联的方法，所述方法包括如下步骤：在碘盐、膦配体、溶剂以及任选的添加剂存在下，通过光照使式(1)所示的活性羧酸酯化合物发生反应，以使其脱羧引入氮杂环或产生β-氨基酮，其中R为：不含官能团的C1-C30烷基，含官能团的C1-C30烷基，C6-C30芳基或杂芳基、C6-C30芳烷基，所述官能团为选自卤素、酯基、醚基、酰基、羰基、磺酰基、巯基和氨基中的至少一种，所述C6-C30芳基或杂芳基和C6-C30芳烷基中的至少一个氢原子任选被羟基、卤素、巯基、胺基、羰基、酯基或醚基取代，并且所述C6-C30杂芳基中的杂原子选自氮、氧和硫中的至少一种。