6-(2-Methyl-1-oxoisoquinolin-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde | 690636-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-Methyl-1-oxoisoquinolin-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(2-methyl-1-oxoisoquinolin-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 690636-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: OYBCXHGBCSLCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methyl-1-oxoisoquinolin-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 12-methyl-<1,3>benzodioxolo<5,6-c>phenanthridin-13(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应可轻松合成苯并[ c ]菲啶生物碱：氧硝啶和氧山桂碱

  摘要：

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.031
• 作为产物：
  描述：

  6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(2-Methyl-1-oxoisoquinolin-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应可轻松合成苯并[ c ]菲啶生物碱：氧硝啶和氧山桂碱

  摘要：

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.031

文献信息

• A facile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids: oxynitidine and oxysanguinarine using lithiated toluamide–benzonitrile cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.031

  日期：2004.3

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids oxynitidine and oxysanguinarine were synthesized from easily available starting benzonitrile 5 and toluamide 6 using toluamide–benzonitrile cycloaddition reaction in six steps. This method is so highly efficient that it could be a more useful way for preparing fully aromatized benzo[c]phenanthridine compounds.

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。