benzyl (3S)-7-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate | 649569-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: benzyl (3S)-7-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S)-7-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 649569-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: WEXUKIJTGHKASV-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-7-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-7-[(S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程手性对吲哚基，四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基恶唑烷酮的抗菌活性的影响。

  摘要：

  恶唑烷酮是用于治疗由革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）引起的感染的有前途的药物。在正在进行的研究中，我们发现，以适当的绝对构型进行战略性放置的手性中心可提高吲哚基恶唑烷酮类似物的抗菌活性（对于最有效的同类物，革兰氏阳性MIC ＜0.5 microg / mL）。讨论了一系列选定的α-甲基化的吲哚啉衍生物以及相关的一组四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基类似物的设计，合成，抗菌活性和药代动力学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.029
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-hydroxyphenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl (3S)-7-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  远程手性对吲哚基，四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基恶唑烷酮的抗菌活性的影响。

  摘要：

  恶唑烷酮是用于治疗由革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）引起的感染的有前途的药物。在正在进行的研究中，我们发现，以适当的绝对构型进行战略性放置的手性中心可提高吲哚基恶唑烷酮类似物的抗菌活性（对于最有效的同类物，革兰氏阳性MIC ＜0.5 microg / mL）。讨论了一系列选定的α-甲基化的吲哚啉衍生物以及相关的一组四氢喹啉基和二氢苯并恶嗪基类似物的设计，合成，抗菌活性和药代动力学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.029