methyl 2-(6-(difluoromethyl)-4-oxo-3-ethyl-4H-pyran-2-yl)acetate | 1380524-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-(6-(difluoromethyl)-4-oxo-3-ethyl-4H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-(difluoromethyl)-4-oxo-3-ethyl-4H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1380524-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₄
• 分子量: 246.211
• InChiKey: OOOSCCYEWGVPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 2-(6-(difluoromethyl)-4-oxo-3-ethyl-4H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-氯-1,1-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮和1,1的形式[3 + 3]环缩合-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-en-2-one。氟水杨酸酯和吡喃-4-酮的区域选择性合成

  摘要：

  TiCl 4介导的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-氯-1,1-二氟-4,4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮的[3 + 3]环缩合或1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-烯-2-酮分别提供CF 2 Cl-和CF 2 H-取代的水杨酸酯。Me 3 SiOTf介导的相同结构单元的[3 + 3]环缩合提供了CF 2 Cl-和CF 2 H取代的吡喃-4-酮和CF 2 Cl取代的环己烯酮。未观察到CF 2 H-取代的环己烯酮的形成。除路易斯酸的类型外，产物分布还受1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的取代模式的影响：Me 3SiOTf介导的C4-未取代的二烯环化导致形成CF 2 Cl-取代的吡喃-4-酮，而C4-取代的二烯的环化提供CF 2 Cl-取代的环己烯酮。TiCl 4介导的用1，1-二氟-4，4-二甲氧基丁-3-en-2-one对C4取代的二烯的环化失败。因此，通过用氢化三丁基锡转化各个CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.019