(2S,4S,6R)-4-benzyloxytetrahydro-2-styryl-6-vinyl-2H-pyran | 786695-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R)-4-benzyloxytetrahydro-2-styryl-6-vinyl-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S,6R)-4-(benzyloxy)-2-(E)-styryl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran；(2R,4S,6S)-2-ethenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 786695-72-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: ZKLZZFBGJCWBAA-FWPFRTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-4-benzyloxytetrahydro-2-styryl-6-vinyl-2H-pyran 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R,6R)-2-phenyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解 (AROM/CM) 高效对映选择性合成功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1021/ja0458672
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 (1R,3R,5S)-3-Benzyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 chiral 1,1'-biphenyl-based ruthenium catalyst 作用下， 反应 15.0h， 以84%的产率得到(2S,4S,6R)-4-benzyloxytetrahydro-2-styryl-6-vinyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钌基和钼基手性烯烃复分解催化剂的比较。oxa-和氮杂双环的不对称开环/复分解反应中的互补性。

  摘要：

  提出了一种通过手性Mo和Ru基催化剂通过不对称开环/交叉复分解（AROM / CM）反应促进对映选择性合成2,6-二取代的吡喃和哌啶的比较研究。这些研究证明了两类手性催化剂之间存在着至关重要的互补性。

  DOI：

  10.1021/ol071008h

文献信息

• CATALYSTS FOR METATHESIS REACTIONS INCLUDING ENANTIOSELECTIVE OLEFIN METATHESIS, AND RELATED METHODS
  申请人：Malcolmson Steven J.

  公开号：US20110065915A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides compositions comprising metal complexes, and related methods. In some embodiments, metal complexes of the invention may be useful as catalysts for chemical reactions, including metathesis reactions, wherein the catalysts exhibit enhanced activity and stereoselectivity. In some embodiments, the invention may advantageously provide metal complexes comprising a stereogenic metal atom. Such metal complexes may be useful in enantioselective catalysis.

  本发明提供了包括金属配合物的组合物以及相关方法。在某些实施例中，本发明的金属配合物可能作为化学反应的催化剂而有用，包括交换反应，其中催化剂表现出增强的活性和立体选择性。在某些实施例中，本发明可能有利地提供包括具有立体异性金属原子的金属配合物。这种金属配合物可能在对映选择性催化中有用。
• Ibrahem, Ismail; Yu, Miao; Schrock, Richard R., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3844 - 3845
  作者：Ibrahem, Ismail、Yu, Miao、Schrock, Richard R.、Hoveyda, Amir H.

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of Ru- and Mo-Based Chiral Olefin Metathesis Catalysts. Complementarity in Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis Reactions of Oxa- and Azabicycles
  作者：G. Alex Cortez、Carl A. Baxter、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol071008h

  日期：2007.7.1

  A comparative study of chiral Mo- and Ru-based catalysts to promote enantioselective synthesis of 2,6-disubstituted pyrans and piperidines through asymmetric ring-opening/cross-metathesis (AROM/CM) reactions is presented. These studies demonstrate the critical complementarity that exists between the two classes of chiral catalysts.

  提出了一种通过手性Mo和Ru基催化剂通过不对称开环/交叉复分解（AROM / CM）反应促进对映选择性合成2,6-二取代的吡喃和哌啶的比较研究。这些研究证明了两类手性催化剂之间存在着至关重要的互补性。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrans by Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Metathesis/Cross-Metathesis (AROM/CM)
  作者：Dennis G. Gillingham、Osamu Kataoka、Steven B. Garber、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0458672

  日期：2004.10.1

  efficient method for enantioselective synthesis of highly functionalized pyrans (up to 98% ee) through Ru-catalyzed asymmetric ring-opening metathesis/cross-metathesis is described. Reactions are promoted by a recyclable chiral Ru-chloride or a new chiral Ru-iodide complex; the latter catalyst is less efficient but gives rise to significantly higher levels of enantioselectivity. Catalytic reactions can be

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。