(2S,5S)-5-(1-carboxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 681822-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(1-carboxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 681822-04-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: UZUGZDKTNOOPEL-VZLNHYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(1-carboxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 carbapenam synthetase from Pectobacterium carotovorum 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxymethylproline synthase catalysed syntheses of functionalised N-heterocycles

  摘要：

  通过从氨基酸醛和（烷基化）丙二酰辅酶 A 衍生物制备功能化的 5、6 和 7 元 N-杂环，证明了野生型和变异型羧甲基脯氨酸合成酶在生物催化方面的用途；生成的 N-杂环通过碳青霉烯合成酶转化为相应的双环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b924519g
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylmalonyl)-S-coenzyme A 、 L-5-羟脯氨酸 在 carboxymethylproline synthase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-(1-carboxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自巴豆酶超家族的羧甲基脯氨酸合酶的硫酯水解和 CC 键形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803906

文献信息

• Thioester Hydrolysis and CC Bond Formation by Carboxymethylproline Synthase from the Crotonase Superfamily
  作者：Edward T. Batchelar、Refaat B. Hamed、Christian Ducho、Timothy D. W. Claridge、Mariola J. Edelmann、Benedikt Kessler、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200803906

  日期：2008.11.17
• Carboxymethylproline synthase catalysed syntheses of functionalised N-heterocycles
  作者：Refaat B. Hamed、Jasmin Mecinović、Christian Ducho、Timothy D. W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b924519g

  日期：——

  The utility of wild-type and variant carboxymethylproline synthases for biocatalysis was demonstrated by preparing functionalised 5-, 6- and 7-membered N-heterocycles from amino acid aldehydes and (alkylated) malonyl-coenzyme A derivatives; the N-heterocycles produced were converted to the corresponding bicyclic β-lactams by a carbapenem synthetase.

  通过从氨基酸醛和（烷基化）丙二酰辅酶 A 衍生物制备功能化的 5、6 和 7 元 N-杂环，证明了野生型和变异型羧甲基脯氨酸合成酶在生物催化方面的用途；生成的 N-杂环通过碳青霉烯合成酶转化为相应的双环 β-内酰胺。