(E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester | 195325-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]hex-2-enoate
• CAS: 195325-62-3
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 556.68
• InChiKey: MIGOLUHXXWIJJD-ZRZKYUINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-(2S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2-isopropyl-6-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.

  摘要：

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1259
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester 在 四氢呋喃 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 {(S)-1-((S)-5-Oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 、 (E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.

  摘要：

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1259