N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-phthalimide | 31191-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-phthalimide
• 英文别名: 4-Isopropyliden-3-oxo-7β-phthalimidocepham；N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-phthalimide
• CAS: 31191-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.375
• InChiKey: GXBUVTUEMQSPKI-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)penicillanic acid 在 盐酸 、 敌草腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 173.41h， 生成 N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第六部分 青霉素V和6-氨基青霉烯酸转化为cepham衍生物

  摘要：

  Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethane（4）用盐酸，得到的phenoxymethylpenicillinoylmethyl酰氯（5）和（α的混合物发生反应- [R）-α - {（2- [R，5小号）-4,4-二甲基-6-氧代-3-硫杂-1- -氮杂双环[3,2,0]庚-2-基}-α-（苯氧基乙酰胺基）乙酸（15）。在1，5-二氮杂双环[4，3，0]非-5-烯的存在下，氯酮（5）重排为4-异亚丙基-3-氧代-7β-苯氧基乙酰氨基docepham（13）。在类似条件下6β-aminopenicillanoylmethyl甲苯p -磺酸盐（8），得到7β氨基-2-异亚丙基-3- oxocepham（14）。

  DOI：

  10.1039/j39710003864

文献信息

• Studies related to penicillins. Part V. The conversion of 6β-phthalimidopenicillanic acid into cepham derivatives
  作者：B. G. Ramsay、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/j39710003859

  日期：——

  OMs, or OTs), respectively. 6β-Phthalimidopenicillanoyl-methane and -methyl iodide (6; X = H or l) are formed in the reactions of compound (5) with hydriodic acid and iodine, respectively. The derivatives (6; X = leaving group) undergo tertiary-amine-induced ring expansions to give mixtures of 4-isopropylidene-3-oxo-7β- and -7α-phthalimidocephams [(19) and (20)]; the ratio (19) : (20) is sensitive

  6β-Phthalimidopenicillanoyldiazomethane（5）反应，用盐酸，甲磺酸，和甲苯p -sulphonic硼酸开始，得到6β-phthalimidopenicillanoylmethyl氯化物，甲磺酸盐，甲苯和p -磺酸盐（6; X =氯，OMs的，或OTS），分别。在化合物（5）与氢碘酸和碘的反应中分别形成6β-邻苯二甲酰胺基半乳糖醛基甲烷和-甲基碘（6； X = H或l）。衍生物（6； X ＝离去基团）经历叔胺诱导的环扩展，得到4-异亚丙基-3-氧代-7β-和-7α-邻苯二甲doc [[19]和（20）]的混合物。（19）：（20）的比例对离去基团，碱和溶剂敏感。化合物（6; X = Cl）的3-质子的抽象表示重排中的缓慢步骤。