13-hydroxy-13-((triisobutylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one | 1246378-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 13-hydroxy-13-((triisobutylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one
• 英文别名: 13-Hydroxy-13-[2-[tris(2-methylpropyl)silyl]ethynyl]pentacen-6-one
• CAS: 1246378-17-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₂Si
• 分子量: 532.798
• InChiKey: RBYFCELFRJWCPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴蒽 、 13-hydroxy-13-((triisobutylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An unsymmetrical pentacene derivative with ambipolar behavior in organic thin-film transistors

  摘要：

  我们合成了三种新的非对称蒽基并五苯衍生物，利用 X 射线晶体学对其进行了表征，并将其用作 OTFT 中的半导体。其中一种衍生物的电荷载流子传输为两极传输，空穴迁移率为 0.2 cm2 V-1 s-1，电子迁移率为 0.03 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1039/c3cc43270j
• 作为产物：
  描述：

  三异丁基氯硅烷 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 13-hydroxy-13-((triisobutylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  并五苯酮作为不对称取代并五苯的发散中间体：合成和晶体分析

  摘要：

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01755

文献信息

• A Modular Synthetic Approach to Conjugated Pentacene Di-, Tri-, and Tetramers
  作者：Dan Lehnherr、Adrian H. Murray、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.201000555

  日期：2010.8.16

  band gap: π‐conjugated pentacene di‐, tri‐, and tetramers can be synthesized by using a versatile building block in Hay homocoupling as well as Cadiot–Chodkiewicz cross‐coupling reactions. This modular approach allows the evaluation of solubility, stability, and the HOMO–LUMO gap as a function of compound length. Long‐range three‐dimensional π overlap occurs in the iBu3Si‐substituted pentacene dimer (see

  注意带隙：可以通过在Hay均偶联以及Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中使用通用构件来合成π共轭并五苯二元，三元和四聚物。这种模块化的方法允许评估溶解度，稳定性和HOMO-LUMO间隙随化合物长度的变化。i Bu 3 Si取代的并五苯二聚体中发生长程三维π重叠（见图；n = 2）。