(2S,5S,8S,11S,14S,17S)-17-amino-18-(4-azidophenyl)-5-benzyl-8-(2-carboxyethyl)-11-(carboxymethyl)-2-isobutyl-14-methyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaoctadecanoic acid | 1202695-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S,8S,11S,14S,17S)-17-amino-18-(4-azidophenyl)-5-benzyl-8-(2-carboxyethyl)-11-(carboxymethyl)-2-isobutyl-14-methyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaoctadecanoic acid
• CAS: 1202695-08-6
• 化学式: C₃₆H₄₇N₉O₁₁
• 分子量: 781.823
• InChiKey: XGPSUTVUYMACCA-HJJAOGADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  332.18
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,8S,11S,14S,17S)-17-amino-18-(4-azidophenyl)-5-benzyl-8-(2-carboxyethyl)-11-(carboxymethyl)-2-isobutyl-14-methyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaoctadecanoic acid 、 tris(4-(2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzyl) phosphite 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的化学选择性斯托丁格-亚磷酸酯反应对蛋白质的磷酸化作用

  摘要：

  扩展工具箱：标题反应被鉴定为在多种溶剂（包括生理pH水溶液）中于室温下高收率修饰肽和蛋白质中叠氮化物的化学选择方法。与非天然蛋白质翻译结合，Staudinger-亚磷酸酯反应可将蛋白质中的磷酸化Tyr类似物特异性结合到位。

  DOI：

  10.1002/anie.200902118

文献信息

• Phosphoramidate-peptide synthesis by solution- and solid-phase Staudinger-phosphite reactions
  作者：Remigiusz A. Serwa、Jean-Marie Swiecicki、Denise Homann、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/psc.1236

  日期：2010.10

  a Staudinger‐phosphite reaction of azides can be performed in many solvents, including water. In this report, we present two strategies for an efficient synthesis of phosphoramidate‐containing peptides, in which the Staudinger‐phosphite reaction is performed either on the solid support or in solution with aryl azido‐containing peptides. The corresponding Staudinger reactions proceed in high conversion

  通过叠氮化物的Staudinger-亚磷酸酯反应将氨基磷酸酯部分化学选择性地掺入肽中，可以在包括水在内的许多溶剂中进行。在本报告中，我们提出了两种有效合成含氨基磷酰胺的肽的策略，其中在固体支持物上或在溶液中与含芳基叠氮基的肽进行了Staudinger-亚磷酸酯反应。相应的斯托丁格反应以高转化率进行并递送氨基磷酸酯肽，其中修饰位点位于肽序列的中间。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。