2-Phenyl-4-isopropyl-Δ²-thiazolinon-(5) | 26829-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4-isopropyl-Δ²-thiazolinon-(5)
• 英文别名: 2-phenyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 26829-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: GHXVNPGXVRCRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-isopropyl-Δ²-thiazolinon-(5) 反应 156.0h， 以29%的产率得到N-Thiobenzoyl-L-valin
  参考文献：
  名称：

  Enzymic asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids. Enantioselective cleavage of 4-substituted oxazolin-5-ones and thiazolin-5-ones

  摘要：

  A general enzymatic asymmetric synthesis of L-alpha-amino acids has been developed. This method entails the use of the Pseudomonas cepacia lipase (P-30) to catalyze the enantioselective methanolysis of a variety of 4-substituted 2-phenyloxazolin-5-one derivatives in a nonpolar organic solvent to furnish optically-active N-benzoyl-L-alpha-amino acid methyl esters (ee = 66-98%), which in turn is subjected to a protease-catalyzed kinetic resolution yielding enantiomerically-pure N-benzoyl-L-alpha-amino acids. This synergistic coupling of two enzymes allows the ready preparation of L-alpha-amino acids of high enantiopurity in yields greater than 50%, an inherent advantage over conventional resolution procedures. Two proteases were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of a variety of 4-substituted 2-phenylthiazolin-5-one derivatives to give N-(thiobenzoyl)-L-alpha-amino acids of high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00064a010
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-phenylglycine 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Phenyl-4-isopropyl-Δ²-thiazolinon-(5)
  参考文献：
  名称：

  Bildung von 5,6- Dihydro -1,3（4 H）-噻嗪-4-碳-酯-aus 4-Allyl-1,3- thiazol -5（4 H）-onen

  摘要：

  甲基的形成5,6-二氢-1,3-（4- ħ） -噻嗪-4- carboxyiates从4-烯丙基-1,3-噻唑-5-（4 ħ） -酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720724

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Mannich-Type Reaction between Enamides and Thiazolones
  作者：Jun Kikuchi、Norie Momiyama、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00857

  日期：2016.6.3

  An enantioselective Mannich-type reaction between enamides, serving as aliphatic imine equivalents, and thiazolones or an azlactone, serving as α-amino acid derived pronucleophiles, was investigated using a chiral phosphoric acid catalyst. By using thiazolones, Mannich adducts with a tetrasubstituted chiral carbon center at the α-position and an aliphatic substituent at the β-position were efficiently

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• Addition reactions of thiazol-5(4H)-ones—II
  作者：G.C. Barrett、R. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93773-1

  日期：1976.1

  4-substituted 2-phenylthiazol-5(4H)-one and an electron-deficient alkene is shown to include a stable cycloadduct and a Michael adduct formed through the 2- or the 4-position of the thiazolone. The reaction can be diverted towards the Michael adduct entirely, by adding traces of aqueous alkali to the reactants in acetone solution. A novel type of 1:2-adduct is present in the reaction mixture, and is shown to

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• BARRETT G. C.; WALKER R., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 5, 571-577
  作者：BARRETT G. C.、 WALKER R.

  DOI：——

  日期：——