2,2-二氯-3-乙烯基环丁壬 | 31996-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-3-乙烯基环丁壬
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-vinylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Dichlor-3-vinylcyclobutanon；2,2-Dichloro-3-ethenylcyclobutan-1-one
• CAS: 31996-69-7
• 化学式: C₆H₆Cl₂O
• 分子量: 165.019
• InChiKey: MWEVTJFPJBNJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-3-乙烯基环丁壬 在 吡啶 、 铜 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-dihydroxy-3-(p-propylphenyl)-3'-(3'',4'',5''-trifluorophenyl)-1,1'-bicyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Cyclobutyl Group Carrying Cyclobutanones and Related Synthetic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(200004)342:4<409::aid-prac409>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醯溴 、 1,3-丁二烯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二氯-3-乙烯基环丁壬
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与烯烃和二烯的环加成反应

  摘要：

  原位获得的二氯乙烯酮通过二氯乙酰氯与三乙胺的脱卤化氢或三氯乙酰溴的锌脱卤化，是一种反应性不稳定的分子。它非常容易与共轭二烯反应，仅得到α，α二氯环丁酮的衍生物。没有检测到1，4-环加合物。其他活化的烯烃，例如茚或二氢吡喃也产生良好的环加合物收率。诸如甲基丙烯酸甲酯或富马酸甲酯之类的亲电烯烃对二氯乙烯烯完全是惰性的。与反应性较低的乙烯酮不同，二氯乙烯酮即使在室温下也容易与未活化的烯烃如环戊烯和环己烯反应。然而，显示出诸如降冰片烯或降冰片二烯之类的双环烯烃是不良的酮烯亲和剂。这些结果表明，按照伍德沃德和霍夫曼的建议，涉及到烯酮和烯烃的正交方法的协同环加成反应。讨论了这些环加成物的范围和合成用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90730-6