(2R,3R,4aR,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-quinolin-3-yl acetate | 1072432-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-quinolin-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4aR,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,8,8a-hexahydroquinolin-3-yl] acetate
• CAS: 1072432-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: IYVRQINNJJAFCM-BGIURUKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-辛烯-1-炔 、 (2R,3R,4aR,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-quinolin-3-yl acetate 在 Schwartz's reagent 、 CuI*0.75DMS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以76%的产率得到(2R,3R,4aR,5R,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-7-oxodecahydroquinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lepadin B 的全合成：使用 RC-ROM 工艺立体选择性合成非外消旋多取代氢喹啉

  摘要：

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8068215
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4aR,7S,8aS)-1-benzoyl-7-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroquinolin-3-yl acetate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4aR,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-quinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lepadin B 的全合成：使用 RC-ROM 工艺立体选择性合成非外消旋多取代氢喹啉

  摘要：

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8068215