3-(2-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)acetyl)oxazolidin-2-one | 1622424-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-Phenyl-2-(2-phenylsulfanylphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1622424-53-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: DZTOPUQVOUDVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-(2-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧化还原酰化

  摘要：

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201310865

文献信息

• Unusual mechanisms in Claisen rearrangements: an ionic fragmentation leading to a <i>meta</i>-selective rearrangement
  作者：Boris Maryasin、Dainis Kaldre、Renan Galaverna、Immo Klose、Stefan Ruider、Martina Drescher、Hanspeter Kählig、Leticia González、Marcos N. Eberlin、Igor D. Jurberg、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7sc04736c

  日期：——

  A mechanistic investigation of the acid-catalysed redox-neutral oxoarylation reaction of ynamides using electrospray ionisation mass-spectrometry (ESI-MS) and quantum chemical calculations (DFT and MP2) is presented. This study reveals the diversity of pathways and products available from an otherwise deceptively simple-looking, classical transformation: fragmentation, an unusual meta-arylation and

  提出了使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）和量子化学计算（DFT和MP2）进行的酸催化的酰胺类氧化还原-中性羰基化反应的机理研究。这项研究揭示了从看似简单的经典转化中可以得到的途径和产物的多样性：裂解，不寻常的间位芳构化和竞争的α-羰基阳离子途径是ESI-MS和机理实验揭示的一些替代方法。详细的计算可以解释观察到的趋势并使结果合理化。
• Intramolecular hydrogen bonding in conformationally semi-rigid α-acylmethane derivatives: a theoretical NMR study
  作者：Antonio J. Mota、Jürgen Neuhold、Martina Drescher、Sébastien Lemouzy、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7ob01834g

  日期：——

  analysis has become a pervasive tool for synthetic design. In this work, we present experimental and computational (employing Density Functional Theory) evidence for unusual intramolecular hydrogen bonding interactions in a series of α-acylmethane derivatives, as well as a discussion of the consequences thereof for their NMR spectroscopic properties.

  构象迁移是有机化合物的核心特性，构象分析已成为合成设计的普遍工具。在这项工作中，我们提供了一系列α-酰基甲烷衍生物中异常分子内氢键相互作用的实验和计算证据（采用密度泛函理论），并讨论了其对NMR光谱性质的影响。