{(1R,2R)-3-((S)-7-Benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-2-yl)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane | 862995-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1R,2R)-3-((S)-7-Benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-2-yl)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-1-[(7S)-7-(phenylmethoxymethyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-2-yl]pentan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 862995-02-6
• 化学式: C₄₆H₅₈O₆Si
• 分子量: 735.048
• InChiKey: IDWGOVNLEVEANU-URNCNZMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2R)-3-((S)-7-Benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-2-yl)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,3R)-1-{(5RS,7S)-7-[(benzyloxy)methyl]-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-7-yl}-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  螺内酯B和D的双螺缩醛部分的合成。

  摘要：

  报道了螺内酯B和D的双螺缩醛片段的对映选择性合成。通过二氢吡喃3与醛4的Barbier反应构建碳骨架，然后进行双氧化自由基环化以构建双螺缩醛。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性crotylation成功地将立体中心安装在环化前体中。初始不饱和双螺缩醛2a-d在环氧化过程中经历平衡，转化为反式环氧化合物14，该反式环氧化合物转化为叔醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051260u
• 作为产物：
  描述：

  (3SR,5R,6R)-1-{(5RS,6S)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-3-octanol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到{(1R,2R)-3-((S)-7-Benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-en-2-yl)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  贝类毒素螺旋藻B和D的双螺缩醛部分的合成采用迭代氧化自由基环化策略。

  摘要：

  据报道，贝类毒素的螺螺旋B 1和D 2的双螺缩醛片段的对映选择性合成。碳骨架是通过二氢吡喃10与醛11的Barbier反应构建的，然后进行两个氧化自由基环化以构建双螺缩醛环系统。甲硅烷基修饰的Prins环化和对映选择性的crotylation成功地在环化前体21中安装了立体中心。最初的不饱和双螺缩醛9a-d在环氧化成反式环氧化物24的过程中达到平衡，反式环氧化物24转化为叔醇7。

  DOI：

  10.1039/b604334h