diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate | 53090-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 53090-88-3
• 化学式: C₂₉H₂₆N₆O₄S₃
• 分子量: 618.761
• InChiKey: HVLOGWSWHPBOGZ-BRIWLPCBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-环氧丙烷中间体通过亚磺酰氯加合物制得3-（取代的）甲基1-氧杂-和（1-硫杂）头孢的新途径

  摘要：

  将甲烷-和苯硫基氯加到3-exomethyl-1-oxacephams 10和14中，得到3β-亚磺酰基-3α-氯甲基加合物11和15。轻便进行纯化，得到化合物加合物的亲核取代18 - 23，将其转换成Δ 3通过氧化消除-衍生物26和27。如顺序6 → 7 → 8 → 3所示，这种新路线在使用饱和中间体7和8方面具有本质优势。具有更稳定的β-内酰胺环，该环在亲核取代，碱性酯水解和进一步操作中均兼容。这些合成特征已通过成功合成1-oxacefamandol 35和7β-（2-噻吩基乙酰基氨基）-3-（1-甲基-1 H-四唑-5-基）硫代甲基-3-酸得到了证明（45）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92145-3
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate 1α-oxide 在 乙酰氯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从3-环氧丙烷中间体通过亚磺酰氯加合物制得3-（取代的）甲基1-氧杂-和（1-硫杂）头孢的新途径

  摘要：

  将甲烷-和苯硫基氯加到3-exomethyl-1-oxacephams 10和14中，得到3β-亚磺酰基-3α-氯甲基加合物11和15。轻便进行纯化，得到化合物加合物的亲核取代18 - 23，将其转换成Δ 3通过氧化消除-衍生物26和27。如顺序6 → 7 → 8 → 3所示，这种新路线在使用饱和中间体7和8方面具有本质优势。具有更稳定的β-内酰胺环，该环在亲核取代，碱性酯水解和进一步操作中均兼容。这些合成特征已通过成功合成1-oxacefamandol 35和7β-（2-噻吩基乙酰基氨基）-3-（1-甲基-1 H-四唑-5-基）硫代甲基-3-酸得到了证明（45）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92145-3