(2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methyl-N-<2''',2''',2'''-trichloroethoxycarbonyl>amino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine | 116448-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methyl-N-<2''',2''',2'''-trichloroethoxycarbonyl>amino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine
• 英文别名: (2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-(6'-O-{2''-[N-methyl-N-(2''',2''',2'''-trichloroethoxycarbonyl)amino]ethylphosphonyl}-β-D-galactopyranosyl)-D-sphingosine
• CAS: 116448-02-3
• 化学式: C₄₆H₈₆Cl₃N₂O₁₂P
• 分子量: 996.528
• InChiKey: QPSIFRRHYMDQQH-GPRQIFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  204.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methyl-N-<2''',2''',2'''-trichloroethoxycarbonyl>amino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methylamino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  海洋蜗牛涡轮角ut中发现的磷酸鞘氨醇糖脂的合成

  摘要：

  在海洋蜗牛Turbo cornutus中发现的膦酰基鞘氨醇糖脂（1）是由半乳糖作为手性前体，通过脑苷（7）与受保护的膦酸的缩合合成而成，使用DEC作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86684-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-[(1E)-1-十五碳烯-1-基]-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇 在 氰化汞 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3R)-N-palmitoyl-1-O-<6'-O-<2''-(N-methyl-N-<2''',2''',2'''-trichloroethoxycarbonyl>amino)ethylphosphonyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid and phosphonosphingoglycolipid found in marine organisms via a common precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80087-9