1-[(2R)-3-chloro-3,3-difluoro-2-prop-2-enoxypropyl]sulfonyl-4-methylbenzene | 136848-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R)-3-chloro-3,3-difluoro-2-prop-2-enoxypropyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 136848-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClF₂O₃S
• 分子量: 324.776
• InChiKey: XVQFOAKXEBUHCN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R)-3-chloro-3,3-difluoro-2-prop-2-enoxypropyl]sulfonyl-4-methylbenzene 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3,3-difluoro-4-methyl-2-<(p-tolylsulphonyl)methyl>-tetrahydrofuran 、 trans-3,3-difluoro-4-methyl-2-<(p-tolylsulphonyl)methyl>-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Bernardi, Rosanna; Bravo, Pierfrancesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1887 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-(R)-2-Allyloxy-3-chloro-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 potassium permanganate 、 trioctylethyl-ammonium bromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1-[(2R)-3-chloro-3,3-difluoro-2-prop-2-enoxypropyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans

  摘要：

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80890-5