4,4'-diisocyanodiphenyl ether | 3117-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diisocyanodiphenyl ether
• 英文别名: 1-Isocyano-4-(4-isocyanophenoxy)benzene
• CAS: 3117-83-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: MFRQWTWAEKPOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diisocyanodiphenyl ether 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Compounds from Multiple Ugi Multicomponent Macrocyclizations:  Peptoid-based Cryptands, Cages, and Cryptophanes

  摘要：

  The first 3-fold multicomponent macrocyclizations of trifunctional building blocks were developed to produce, in one pot, cryptands, cages, and cryptophanes with peptoid tethers carrying additional recognition motifs. The straightforward, efficient, and diversity-oriented fashion by which these complex macromulticycles are obtained is suitable for building combinatorial libraries of synthetic receptors with potential applicability in catalysis and supramolecular and coordination chemistry. The strategy also easily allows creation of asymmetric macromulticyclic cavities, with up to 20 new bonds formed in one pot.

  DOI：

  10.1021/ja060720r
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯醚 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4'-diisocyanodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有多个骨架和侧链可变性的甾体-联芳基醚杂化大环化合物的合成，包括具有双功能构件的多个多组分大环化反应

  摘要：

  利用包括双功能构件（MiB）策略在内的多组分大环化，建立了一个非外消旋，非重复的类肽类固醇-二芳基醚杂化大环化合物库。一个锅中最多可以同时形成多达16个新键，包括大环化键，同时引入了多样性的多样性。功能多样性的产生主要是通过选择带有相应识别或催化基序的Ugi反应性功能构件。它们似乎附着在大环腔的拟肽骨架上，类似于在酶活性位点发现的氨基酸侧链。同样地，骨骼多样性是基于定义的双功能结构单元的变化而来的，它们允许平行形成形状和大小各异，从而在功能上高度不同的大环腔。这种简单的方法适用于生成多功能大环化合物，用于催化，超分子或生物化学。

  DOI：

  10.1021/jo0608570

文献信息

• One‐Pot Assembly of Amino Acid Bridged Hybrid Macromulticyclic Cages through Multiple Multicomponent Macrocyclizations
  作者：Ludger A. Wessjohann、Oliver Kreye、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/anie.201610801

  日期：2017.3.20

  utilization of a double Ugi four‐component macrocyclization for the assembly of macromulticycles with up to four different tethers, that is, hybrid cages. The innovation of this method rests on setting up the macromulticycle connectivities not through the tethers but through the bridgeheads, which in this case involve N‐substituted amino acids. Both dilution and metal‐template‐driven macrocyclization

  描述了针对分子笼的大环化策略领域的重要发展。该方法包括利用双Ugi四组分宏环化技术来组装具有多达四个不同系链（即杂交笼）的宏多环。该方法的创新之处在于，不是通过系链而是通过桥头来建立宏多环连接，在这种情况下，桥头涉及N-取代的氨基酸。稀释和金属模板驱动的大环化条件均得到成功实施，从而能够一锅式形成隐窝和笼，包括甾族，聚醚，杂环，肽和芳基系链。该方法显示出显着的复杂性产生特性，适用于分子识别和催化。
• On the scope of the double Ugi multicomponent stapling to produce helical peptides
  作者：Manuel G. Ricardo、Yadiel Vázquéz-Mena、Yuleidys Iglesias-Morales、Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104987

  日期：2021.8

  multicomponent stapling approach in its capacity to produce helical peptides from unstructured sequences. For this, three different stapling combinations were implemented and the CD spectra of the cyclic peptides were measured to determine the effect of the multicomponent macrocyclization on the resulting secondary structure. A new insight into some structural factors influencing the helicity type and content

  通过肽钉合方法稳定螺旋结构现在是一种成熟的技术，能够提供各种生物医学应用。最近，表明多组分大环化不仅是引入构象约束的有效方法，而且还允许在一锅法中将额外的功能结合到主食部分。这项工作调查了双 Ugi 多组分装订方法在从非结构化序列中产生螺旋肽的能力方面的范围。为此，实施了三种不同的装订组合，并测量了环肽的 CD 光谱，以确定多组分大环化对所得二级结构的影响。
• Synthesis of Isocyanides by Reacting Primary Amines with Difluorocarbene
  作者：Yi-Xin Si、Peng-Fei Zhu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03472

  日期：2020.11.20

  route for preparing a versatile building block of isocyanides from primary amines is developed. Difluorocarbene, generated in situ from decarboxylation of chlorodifluoroacetate, reacts efficiently with primary amines to produce isocyanides. Various primary amines are well tolerated, including aryl, heteroaryl, benzyl, and alkyl amines, as well as amine residues in amino acids and peptides. Late-stage

  开发了一种由伯胺制备通用的异氰酸酯结构单元的通用，方便和友好的途径。由氯二氟乙酸酯的脱羧作用而原位生成的二氟卡宾与伯胺有效反应生成异氰化物。各种伯胺具有良好的耐受性，包括芳基，杂芳基，苄基和烷基胺，以及氨基酸和肽中的胺残基。证明了生物活性胺的后期功能化，显示了其在药物设计和肽修饰中的实用能力。
• One-Step Synthesis of Natural Product-Inspired Biaryl Ether-Cyclopeptoid Macrocycles by Double Ugi Multiple-Component Reactions of Bifunctional Building Blocks
  作者：Dirk Michalik、Angela Schaks、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/ejoc.200600354

  日期：2007.1

  Isonitrile-functionalized biaryl ethers can serve as key building blocks for the highly efficient one-step production of natural product inspired-macrocycles, with six or even twelve new bonds and rings with up to 50 members being formed in total yields of up to 51 %. Aliphatic diamine and diacid tethers give access to two different classes of N-substituted biaryl ether cyclopeptides, suitable for

  异腈官能化联芳醚可作为高效一步生产天然产物启发的大环的关键构建块，以高达 51 % 的总产率形成六个甚至十二个新键和环，最多 50 个成员. 脂肪族二胺和二酸系链提供了两种不同类别的 N 取代联芳醚环肽，适用于文库构建。作为 MiBs（多个多组分大环化/大环，包括双功能构件）的概念性工作的一部分，研究了柔性系链的长度和类型对环化倾向的影响。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451德国魏因海姆，2007）
• Rapid generation of macrocycles with natural-product-like side chains by multiple multicomponent macrocyclizations (MiBs)
  作者：Daniel G. Rivera、Otilie E. Vercillo、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1039/b715393g

  日期：——

  A small parallel library of peptoid macrocycles with natural-product-derived side chains of biological importance was produced by Ugi-type multiple multicomponent macrocyclizations including bifunctional building blocks (Ugi-MiBs). Diverse exocyclic elements of high relevance in natural recognition processes, i.e., all functional amino acid residues (e.g., Cys, Arg, His, Trp) and even sugar moieties

  通过具有双功能构件（Ugi-MiBs）的Ugi型多重多组分大环化作用，产生了具有天然生物学意义的天然产物侧链的类肽大环化合物的小型平行文库。在自然识别过程中具有高度相关性的各种外环元素，即所有功能性氨基酸残基（例如，Cys，Arg，His，Trp）甚至糖部分，都可以通过一锅法引入不同类型的类肽中大环骨架。这可以通过使用Ugi-MiBs和N-保护的α-氨基酸或羧基官能化的碳水化合物的二胺/二异氰化物组合作为天然产物样环外元素的来源来举例说明。作为多个Ugi反应的酸成分，它们在大环核上以N-酰胺取代基的形式出现。