tert-pentyl p-tolyl carbamate | 40083-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-pentyl p-tolyl carbamate
• 英文别名: 2-methylbutan-2-yl N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 40083-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IJEXOZUJHRUOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-pentyl p-tolyl carbamate 在 钾硼氢 、 [fac-PNN]RuH(PPh)₃(CO) 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以65%的产率得到乙烷,三氯氟-
  参考文献：
  名称：

  钳钌配合物催化氨基甲酸酯高效加氢

  摘要：

  [ fac -PNN]RuH(PPh 3 )(CO) 络合物 ( Ru1 ) 已被确定为广谱芳基氨基甲酸酯及其衍生物氢化的高效催化剂（49 个实例）。氢化反应通过CN键断裂顺利进行，在叔戊醇中以 0.25 mol% 的低催化剂负载量提供所需的胺和醇或二醇。最重要的是，该催化系统为聚氨酯（PU）的可持续解聚和回收提供了一条有前途的途径。此外，通过结合DFT计算和控制实验，已经建立了氨基甲酸酯氢化的详细机制，这表明Ru-氢化物途径涉及三个循环，其中速率决定步骤最有可能是C N键的解离。关键中间体H(CO)NHPh。这些结果对于开发更有效、更环保的氨基甲酸酯转化催化系统及其大规模的潜在工业应用具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115165
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 、 对甲苯异氰酸酯 反应 0.5h， 以96%的产率得到tert-pentyl p-tolyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的苯基异氰酸酯与二（杂）芳基炔烃的双氧化环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  含吲哚的多环杂芳族化合物是通过多步法合成的，在生物活性和有机半导体材料中具有广泛的应用。本文中，我们报告了通过原位安装的异氰酸苯基氨基甲酰胺通过Ru（II）催化的双芳基/杂芳基C（sp 2）-H活化合成多取代吲哚[2,1-a]异喹啉的一锅法在Cu（OAc）2 .H 2 O作为氧化剂和CsOAc作为添加剂的存在下，在120°C的条件下3小时制得的二（杂）芳基取代的炔烃，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000963

文献信息

• Synthesis of Unprotected and Highly Substituted Indoles by the Ruthenium(II)-Catalyzed Reaction of Phenyl Isocyanates with Diaryl/Diheteroaryl Alkynes/Ethyl-3-phenyl Propiolates
  作者：Amrendra Kumar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02793

  日期：2021.1.1

  unprotected and highly substituted indoles by an in situ installed carbamide-directed Ru(II)-catalyzed intermolecular oxidative annulation of phenyl isocyanates with diaryl/diheteroaryl alkynes/ethyl phenyl propiolates in the presence of Cu(OAc)2·H2O as an oxidant and AgSbF6 as an additive at 120 °C within 3 h.

  已开发出一种一锅转化法，用于在存在下列条件的情况下通过原位安装的氨基甲酸酯导向的Ru（II）催化的苯基异氰酸酯与二芳基/二杂芳基炔烃/乙基苯丙酸酯的分子间氧化环合反应合成未保护的和高度取代的吲哚。 Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂，AgSbF 6作为添加剂在120°C下3小时内。
• Francis,T.; Thorne,M.P., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 24 - 30
  作者：Francis,T.、Thorne,M.P.

  DOI：——

  日期：——