2-(hex-3-ynyl)isoindoline-1,3-dione | 51721-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-3-ynyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Hex-3-ynylisoindole-1,3-dione
• CAS: 51721-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: HUJVVWFWKGYPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  362.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-3-ynyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hex-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用功能化炔烃合成Larock吲哚的区域选择性。

  摘要：

  使用在炔丙基位置被酯和/或Boc保护的胺取代的乙炔，以及在过苄基和未保护的葡萄糖下，估计钯催化的邻碘碘苯胺与内部乙炔之间杂环化作用的Larock吲哚合成的区域选择性。在所有情况下均观察到低至中等的区域选择性，表明这些官能团在Larock吲哚合成中没有发挥良好的导向作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.80179
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(hex-3-ynyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性胺-硼烷环化：铜辅助三唑/金催化合成1,2-BN-3-环己烯

  摘要：

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。

  DOI：

  10.1002/anie.201604986

文献信息

• Catalytic Regio- and Enantioselective Oxytrifluoromethylthiolation of Aliphatic Internal Alkenes by Neighboring Group Assistance
  作者：Jia Xu、Yuanyuan Zhang、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02672

  日期：2018.10.19

  Chiral selenide-catalyzed oxytrifluoromethylthiolation of aliphatic internal alkenes by a formally intermolecular strategy is disclosed, affording CF3S 1,3-amino alcohol and 1,3-diol derivatives with high regio-, enantio-, and diastereoselectivities. The reactions are promoted by a neighboring imide or ester group on substrates via a six-membered ring transition state. This assistance strategy is also

  公开了通过形式上的分子间策略手性硒化物催化的脂肪族内烯烃的氧三氟甲基硫醇化，提供了具有高区域，对映体和非对映选择性的CF 3 S 1,3-氨基醇和1,3-二醇衍生物。底物上相邻的酰亚胺或酯基团通过六元环过渡态促进了反应。该辅助策略也成功地应用于内部烯烃的区域和非对映选择性的氧卤官能化以及炔烃的转化。
• Stereoselective Synthesis of Pyrroloisoindolone and Pyridoisoindolone via aza-Prins Cyclization of Endocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Malay Das、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00440

  日期：2018.6.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of substituted pyrroloisoindolone and pyridoisoindolone via aza-Prins cyclization of endocyclic N-acyliminium ions, which are derived from the triflic acid treatment of regioselectively reduced N-homopropargyl imides in excellent yields. The reaction is highly diastereoselective, and only one diastereoisomer is formed during the reaction. The

  已经开发了一种简单的方法，用于通过内环N-酰基亚胺离子的氮杂-普林斯环化反应合成取代的吡咯并异吲哚酮和吡啶并异吲哚酮，这些化合物衍生自三氟乙酸处理的区域选择性还原的N-高炔丙基亚胺，产率很高。该反应是高度非对映选择性的，并且在反应过程中仅形成一种非对映异构体。该方法可以用于嘧啶基异吲哚的合成。
• Stereoretentive and regioselective selenium-catalyzed intermolecular propargylic C–H amination of alkynes
  作者：T. Parker Maloney、Alexander F. Dohoda、Alec C. Zhu、Forrest E. Michael

  DOI：10.1039/d1sc07067c

  日期：——

  we report an intermolecular propargylic C–H amination of alkynes. This reaction is operationally convenient and requires no transition metal catalysts or additives. Terminal, silyl, and internal alkynes bearing a wide range of functional groups can be aminated in high yields. The regioselectivity of amination for unsymmetrical internal alkynes is strongly influenced by substitution pattern (tertiary

  在这里，我们报告了炔烃的分子间炔丙基 C-H 胺化。该反应操作方便，不需要过渡金属催化剂或添加剂。带有多种官能团的末端、甲硅烷基和内部炔烃可以高产率胺化。不对称内部炔烃的胺化区域选择性受取代模式（叔>仲>伯）和相对较远的杂原子取代基的强烈影响。我们证明了带有α-立体中心的炔烃的胺化发生在新形成的C-N键处的构型保持不变的情况下。炔烃之间的竞争实验，动力学同位素效应，并进行 DFT 计算以确认机制假设，即硒双（酰亚胺）物种的初始烯反应是速率和产物确定步骤。该烯反应具有过渡态，导致在更接近胺化位置的碳原子处产生大量的部分正电荷。这种正电荷的感应和/或超共轭稳定或去稳定解释了观察到的区域选择性。