2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-malonic acid dimethyl ester | 526197-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(benzenesulfonyl)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]propanedioate
• CAS: 526197-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₀S
• 分子量: 432.449
• InChiKey: XBZXVHAWOVHISQ-AJKMGBEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-((2R,3S,6S)-4-Benzenesulfonyl-6-methanesulfonyloxymethyl-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在乙烯基砜改性的碳水化合物中，由端基构型指导的非对映选择性CC键形成：通向支链糖的一般途径。

  摘要：

  [结构：见正文]这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides和pent-2-enofuranosides中的第一个报道。亲核试剂从与异头甲氧基基团的布置相反的方向加至C-2位置。这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中由端基构型指导的立体控制的碳-碳键形成的新概念本质上是一般性的，并且已在新的己基吡喃糖基和戊呋喃糖基支链糖和高密度官能化的碳水化合物的合成中实现。

  DOI：

  10.1021/ol0342047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-(phenylsulfonyl)-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在乙烯基砜改性的碳水化合物中，由端基构型指导的非对映选择性CC键形成：通向支链糖的一般途径。

  摘要：

  [结构：见正文]这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides和pent-2-enofuranosides中的第一个报道。亲核试剂从与异头甲氧基基团的布置相反的方向加至C-2位置。这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中由端基构型指导的立体控制的碳-碳键形成的新概念本质上是一般性的，并且已在新的己基吡喃糖基和戊呋喃糖基支链糖和高密度官能化的碳水化合物的合成中实现。

  DOI：

  10.1021/ol0342047

文献信息

• Anomeric Configuration-Directed Diastereoselective C−C Bond Formation in Vinyl Sulfone-Modified Carbohydrates:  A General Route to Branched-Chain Sugars
  作者：Aditya K. Sanki、Cheravakkattu G. Suresh、Usha D. Falgune、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/ol0342047

  日期：2003.4.1

  to vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides and pent-2-enofuranosides. Nucleophiles add to the C-2 position from a direction opposite to that of the disposition of the anomeric methoxy group. This novel concept of anomeric configuration-directed stereocontrolled carbon-carbon bond formation in vinyl sulfone-modified carbohydrates is general in nature and has been implemented in the synthesis of

  [结构：见正文]这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides和pent-2-enofuranosides中的第一个报道。亲核试剂从与异头甲氧基基团的布置相反的方向加至C-2位置。这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中由端基构型指导的立体控制的碳-碳键形成的新概念本质上是一般性的，并且已在新的己基吡喃糖基和戊呋喃糖基支链糖和高密度官能化的碳水化合物的合成中实现。