14-oxabicyclo[8.3.1]tetradecane-1(13),10-dien-12-one | 575429-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 14-oxabicyclo[8.3.1]tetradecane-1(13),10-dien-12-one
• 英文别名: 14-Oxabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(13),10-dien-12-one；14-oxabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(13),10-dien-12-one
• CAS: 575429-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VLZNQQHMECNRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-oxabicyclo[8.3.1]tetradecane-1(13),10-dien-12-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到14-azabicyclo[8.3.1]tetradecane-1(13),10-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  高效的亚环糊精合成方法

  摘要：

  描述了用于合成间环烷，例如2，6-桥联的吡啶和吡啶的高效方法。在3位和6位桥接的4-羟基-2-吡喃酮衍生物3是容易获得的。在乙醇或盐酸中加热，将该化合物转化为2，6-桥联的4-吡喃酮4。与氨或甲胺加热4得到相应的2，6-桥连的4-吡喃酮7或8。这些吡啶酮是通过用氨或甲胺处理直接由3合成的。这些方法对间环烷的桥长具有广泛的适用性。具有短桥（n = 8）和长桥（n＝ 18）以令人满意的产率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00326-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-hydroxy-12-oxabicyclo[9.2.2]pentadecane-1(14),11(15)-diene-2,13-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到14-oxabicyclo[8.3.1]tetradecane-1(13),10-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  高效的亚环糊精合成方法

  摘要：

  描述了用于合成间环烷，例如2，6-桥联的吡啶和吡啶的高效方法。在3位和6位桥接的4-羟基-2-吡喃酮衍生物3是容易获得的。在乙醇或盐酸中加热，将该化合物转化为2，6-桥联的4-吡喃酮4。与氨或甲胺加热4得到相应的2，6-桥连的4-吡喃酮7或8。这些吡啶酮是通过用氨或甲胺处理直接由3合成的。这些方法对间环烷的桥长具有广泛的适用性。具有短桥（n = 8）和长桥（n＝ 18）以令人满意的产率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00326-0

文献信息

• Highly efficient methods for metacyclophane synthesis
  作者：Masayuki Sato、Tsunehisa Oda、Ken-ichi Iwamoto、Emi Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00326-0

  日期：2003.4

  Highly efficient methods for synthesizing metacyclophanes such as 2,6-bridged pyrones and pyridines are described. 4-Hydroxy-2-pyrone derivative 3 bridged at the 3 and 6-positions is readily available. This compound was transformed into 2,6-bridged 4-pyrone 4 on heating in ethanol or in hydrochloric acid. Heating 4 with ammonia or methylamine afforded the corresponding 2,6-bridged 4-pyrone 7 or 8.

  描述了用于合成间环烷，例如2，6-桥联的吡啶和吡啶的高效方法。在3位和6位桥接的4-羟基-2-吡喃酮衍生物3是容易获得的。在乙醇或盐酸中加热，将该化合物转化为2，6-桥联的4-吡喃酮4。与氨或甲胺加热4得到相应的2，6-桥连的4-吡喃酮7或8。这些吡啶酮是通过用氨或甲胺处理直接由3合成的。这些方法对间环烷的桥长具有广泛的适用性。具有短桥（n = 8）和长桥（n＝ 18）以令人满意的产率合成。