N-[(2-bromo-6-fluorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1159505-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromo-6-fluorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1159505-65-3
• 化学式: C₈H₆BrF₄NO₂S
• 分子量: 336.105
• InChiKey: DPQRCBBUKIFYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Bromo-benzyl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) dihydrate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-[(2-bromo-6-fluorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xisheng; Mei, Tian-Sheng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7520 - 7521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US20120059179A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf) 2 , a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。
• [EN] PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION<br/>[FR] ORTHO-FLUORATION CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2010115098A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C-H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf)2, a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).