(R)-3-butylnona-1,2-dien-4-ol | 1161879-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-butylnona-1,2-dien-4-ol
• CAS: 1161879-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: QGNUDCQBOOTOOV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (R)-1-chloro-2-nonyn-4-ol 在 copper(l) cyanide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(R)-3-butylnona-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的1取代的4-氯-2-丁炔-1-醇的高效CuCN催化合成光学活性的2,3-烯丙醇

  摘要：

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。

  DOI：

  10.1021/jo900710e