(4S,5RS)-2-methyl-[(RS)-p-toluenesulfinyl]-4-octanol | 550347-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5RS)-2-methyl-[(RS)-p-toluenesulfinyl]-4-octanol
• 英文别名: (4S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfinyloctan-4-ol
• CAS: 550347-92-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S
• 分子量: 282.447
• InChiKey: XOMDPESQRYLZHW-LYGPFTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5RS)-2-methyl-[(RS)-p-toluenesulfinyl]-4-octanol 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(R)-(-)-2-methyl-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-2-甲基-4-辛醇的有效合成：信息素的Myrmica scabrinodis，举腹板栗，C. liengmei，C. auberti和Metamasius hemipterus

  摘要：

  简单有效地合成旋光昆虫信息素，例如（R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-已经建立了从非外消旋β-羟基硫化物开始的2-甲基-4-辛醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00254-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(p-tolylsulfanyl)-4-methyl-2-pentanol 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5RS)-2-methyl-[(RS)-p-toluenesulfinyl]-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-2-甲基-4-辛醇的有效合成：信息素的Myrmica scabrinodis，举腹板栗，C. liengmei，C. auberti和Metamasius hemipterus

  摘要：

  简单有效地合成旋光昆虫信息素，例如（R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-已经建立了从非外消旋β-羟基硫化物开始的2-甲基-4-辛醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00254-0

文献信息

• Efficient synthesis of (R)- and (S)-3-octanol, (R)-2-dodecanol, (R)-2-methyl-4-heptanol and (R)-2-methyl-4-octanol: the pheromones of Myrmica scabrinodis, Crematogaster castanea, C. liengmei, C. auberti and Metamasius hemipterus
  作者：Byung Tae Cho、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00254-0

  日期：2003.3

  A simple and efficient synthesis of optically active insect pheromones, such as (R)- and (S)-3-octanol, (R)-2-dodecanol, (R)-2-methyl-4-heptanol and (R)-2-methyl-4-octanol starting from non-racemic β-hydroxy sulfides has been established.

  简单有效地合成旋光昆虫信息素，例如（R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-已经建立了从非外消旋β-羟基硫化物开始的2-甲基-4-辛醇。