(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-prop-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one | 532936-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-prop-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 532936-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: UZBAGFUNNNXNFU-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-prop-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,3-dimethyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2--2-酮的非对映选择性合成

  摘要：

  在很短的时间内，通过Pd催化的羰基化反应和高非对映选择性烯醇化烷基化反应，将5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮转化为3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2-酮。6-取代的烷基化Ñ甲基吡啶-2-酮立体选择性地给出了3,6-反用MeI，BUI和非对映体我-pri。相应的N -BOC吡啶酮的烷基化得到具有高选择性的3，6-顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02677-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 、 丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-prop-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2--2-酮的非对映选择性合成

  摘要：

  在很短的时间内，通过Pd催化的羰基化反应和高非对映选择性烯醇化烷基化反应，将5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮转化为3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2-酮。6-取代的烷基化Ñ甲基吡啶-2-酮立体选择性地给出了3,6-反用MeI，BUI和非对映体我-pri。相应的N -BOC吡啶酮的烷基化得到具有高选择性的3，6-顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02677-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3,6-disubstituted 3,6-dihydropyridin-2-ones
  作者：Thomas F. Anderson、Julian G. Knight、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02677-1

  日期：2003.1

  In a short sequence, 5-vinyloxazolidin-2-ones were converted into the 3,6-disubstituted 3,6-dihydropyridin-2-ones via Pd-catalysed carbonylation and enolate alkylation with high diastereoselectivity. Alkylation of 6-substituted N-methylpyridin-2-ones gives stereoselectively the 3,6-anti diastereoisomer with MeI, BuI and i-PrI. Alkylation of the corresponding N-BOC pyridinones gives the 3,6-syn diastereoisomer

  在很短的时间内，通过Pd催化的羰基化反应和高非对映选择性烯醇化烷基化反应，将5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮转化为3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2-酮。6-取代的烷基化Ñ甲基吡啶-2-酮立体选择性地给出了3,6-反用MeI，BUI和非对映体我-pri。相应的N -BOC吡啶酮的烷基化得到具有高选择性的3，6-顺式非对映异构体。