4-(4-氨基甲基)苯基-1-n-boc-苯胺 | 811842-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基甲基)苯基-1-n-boc-苯胺
• 英文名称: t-butyl (4′-(aminomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)carbamate
• 英文别名: 4'-(aminomethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,1'-biphenyl-4-ylamine；4-(4'-Aminomethyl)phenyl-1-N-Boc-aniline；tert-butyl N-[4-[4-(aminomethyl)phenyl]phenyl]carbamate
• CAS: 811842-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: GKCVJEWXABJGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基甲基)苯基-1-n-boc-苯胺 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索锌结合基团以设计M1氨基肽酶催产素酶亚家族的抑制剂。

  摘要：

  M1氨基肽酶的催产素酶亚家族由三个成员ERAP1，ERAP2和IRAP组成，这些成员起着重要的生物学作用，包括在驱动人类免疫应答的抗原肽的产生中发挥关键作用。它们代表了免疫系统药理学控制的新兴目标，尽管缺乏选择性抑制剂阻碍了这些努力。大多数以前探索的小分子结合剂通过与催化性锌（II）原子的强相互作用而靶向酶的活性位点，并且在获得增强的效价的同时，它们也具有选择性。继续我们先前对弱锌（II）结合基团（ZBG）（如3,4-二氨基苯甲酸衍生物（DABA））的研究，我们在此合成并通过生物化学方法评估了9种潜在的弱ZBG的类似物，基于官能化的吡啶酮和吡啶硫酮骨架，烟酸，异烟酸，氨基苯甲酸和肼基苯甲酸的差异取代。两种类似物与金属蛋白酶（MMP-12）的结晶学分析显示出意料之外的结合拓扑，与观察到的亲和力一致。我们的结果表明，该化合物作为ERAP1，ERAP2和IRAP抑制剂的效力主要是由占据活性位点的特异性口袋及其在酶中的正确方向决定的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115177
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-4'-aminomethylbiphenyl 、 二碳酸二叔丁酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-氨基甲基)苯基-1-n-boc-苯胺
  参考文献：
  名称：

  在脂肪胺存在下选择性保护芳香胺的方法

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在脂肪胺存在下对芳香胺进行区域选择性保护。该方法是一般为单-的制备Ñ -Boc， - Ñ -Cbz， - ñ -Fmoc或- ñ以高收率-alloc芳香胺而不影响脂族胺。该方法适用于具有不同官能度的取代的（氨基烷基）苯胺化合物，并用于提供克量的受保护的苯胺产品。 胺-氨基甲酸酯-保护基-质子化-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083290