(S)-(-)-1-amino-1-(2-thienyl)methylphosphonic acid | 503540-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(-)-1-amino-1-(2-thienyl)methylphosphonic acid
• 英文别名: Phosphonic acid, [(S)-amino-2-thienylmethyl]-；[(S)-amino(thiophen-2-yl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 503540-10-1
• 化学式: C₅H₈NO₃PS
• 分子量: 193.163
• InChiKey: RWSKQIVCZOCSLL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-2-thienylidene-p-toluenesulfinamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(-)-1-amino-1-(2-thienyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A new efficient procedure for asymmetric synthesis of α-aminophosphonic acids via addition of lithiated bis(diethylamino)phosphine borane complex to enantiopure sulfinimines

  摘要：

  The addition of lithiated bis(diethylamino)phosphine borane complex to enantiopure p-toluenesulfinimines is highly diastereoselective, affording the corresponding addition products with high efficiency (yields from 72 to 100%). The addition products were readily converted into alpha-amino-alpha-arylmethylphosphonic acids with high enantiomeric purities (from 72 to >98%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00684-5