(Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(4-methyl-2-methylenepentyl)benzenesulfonamide | 1287656-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(4-methyl-2-methylenepentyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1287656-18-1
• 化学式: C₂₃H₂₈INO₂S
• 分子量: 509.451
• InChiKey: JDIGUWRUVCHIEZ-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(4-methyl-2-methylenepentyl)benzenesulfonamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到3-(iodomethyl)-3-isobutyl-5-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Iodo-1,6-二烯的钯催化环异构化：碘原子转移和烷基碘还原消除的机理洞察

  摘要：

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/ja201204g
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(4-methyl-2-methylenepentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Iodo-1,6-二烯的钯催化环异构化：碘原子转移和烷基碘还原消除的机理洞察

  摘要：

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/ja201204g

文献信息

• Pd(0)-Catalysed asymmetric reductive Heck-type cyclization of (Z)-1-iodo-1,6-dienes and enantioselective synthesis of quaternary tetrahydropyridines
  作者：Longlei Hou、Yuejie Yuan、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c7ob00762k

  日期：——

  A Pd(0)/(S)-p-MeO-BnPHOX catalytic system has been established for the asymmetric reductive Heck reaction of (Z)-1-iodo-1,6-diene, which affords quaternary tetrahydropyridines with good to excellent enantioselectivity. This reaction tolerates a wide range...

  已经建立了Pd（0）/（S）-p-MeO-BnPHOX催化体系，用于（Z）-1-碘-1,6-二烯的不对称还原Heck反应，从而提供具有良好或优异对映选择性的季四氢吡啶。该反应耐受范围广。