1-phenyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-3-ol | 612508-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-3-ol；1-phenyl-6-trimethylsilanylhex-5-yl-3-ol；1-Phenyl-6-trimethylsilylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 612508-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: CAOYBMPUSFOFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-3-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有分子内硫醇部分的卤化乙烯的sp 2碳上的亲核取代反应：硫杂环的合成

  摘要：

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.078
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 indium 、 indium trifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到1-phenyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基炔丙基溴与醛的铟介导反应：高度区域选择性合成艾伦和高炔丙醇

  摘要：

  使用三烷基甲硅烷基炔丙基溴与各种醛的铟介导的反应，已经完成了丙二烯醇或高炔丙醇的高区域选择性制备。只需改变甲硅烷基和反应条件，即可以高区域选择性获得丙二烯醇和高炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja037410i

文献信息

• Regioselective Propargylation of Carbonyl Compounds with (3-Bromoprop-1-ynyl)trimethylsilane Promoted by Reactive Barium
  作者：Akira Yanagisawa、Shogo Okitsu、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2005-869874

  日期：——

  A Barbier-type propargylation of aldehydes with (3-bromoprop-1-ynyl)trimethylsilane has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF. This process is effective also for obtaining the desired homopropargylic alcohols in high yields from the corresponding ketones including enolizable ketones such as cyclopent-2-enone.

  在 THF 中使用活性钡作为低价金属，实现了醛与 (3-bromoprop-1-ynyl)trimethylsilane 的巴比尔式丙炔化反应。该工艺还能有效地从相应的酮类（包括环戊-2-烯酮等可烯化的酮类）中高产率地获得所需的均丙炔醇。
• Carbonyl Propargylation and Allenylation with 2-Propynyl Mesylates, Tin(IV) Iodide, and Tetrabutylammonium Iodide Controlled by Either a Steric Effect or Coordination Effect
  作者：Yoshiro Masuyama、Ryouichi Yamazuki、Masaru Ohtsuka、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2006-944222

  日期：2006.7

  A combination of tin(IV) iodide and tetrabutylammonium iodide can be used for propargylation or allenylation of aldehydes with 2-propynyl mesylates in dichloromethane. 1-Methyl-2-propynyl mesylate or 2-butynyl mesylate results in propargylation or allenylation controlled by the steric effect of the 1- or 3-methyl group, and 3-trimethylsilyl-2-propynyl mesylate results in propargylation controlled by the coordination of triiodostannate to silane.

  碘化锡(IV)和碘化四丁基铵的组合可用于在二氯甲烷中用甲磺酸2-丙炔酯进行醛的炔丙基化或丙烯基化。 1-甲基-2-丙炔基甲磺酸酯或2-丁炔基甲磺酸酯导致由1-或3-甲基的空间效应控制的炔丙基化或联烯基化，而3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基甲磺酸酯导致由配位控制的炔丙基化。三碘锡酸盐转化为硅烷。
• Highly Stereoselective Prins Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-γ-Brominated Homoallylic Alcohols to 2,4,5,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol070506n

  日期：2007.5.1

  An efficient method has been developed to construct 2,6-cis-4,5-dibromo-tetrasubstituted tetrahydropyran ( THP) rings with well-controlled stereochemistry in moderate to high yields.