(1S)-(1O,2,4,5/1C,3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-vinylcyclohexane-1,5-diol | 131289-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(1O,2,4,5/1C,3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-vinylcyclohexane-1,5-diol
• 英文别名: 3-deoxy-2-C-ethenyl-1,5,6-tris-O-(phenylmethyl)-D-epi-inositol
• CAS: 131289-23-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: XQNMDEDBULLWLA-WNJKUOTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(1O,2,4,5/1C,3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-vinylcyclohexane-1,5-diol 生成 (1S)-(1O,2,4,5O/1C,5C)-2,3,4-tribenzyloxy-5-(trimethylsilyl)methyl-1-vinylcyclohexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Hexa-O-benzyl-5-hydroxy-pseudo-α-d-glucopyranose and its C-5 epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80147-u
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(1O,2,4,5/1C,3)-2,3,4-tribenzyloxy-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-vinylcyclohexanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(1S)-(1O,2,4,5/1C,3)-2,3,4-tribenzyloxy-1-vinylcyclohexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Hexa-O-benzyl-5-hydroxy-pseudo-α-d-glucopyranose and its C-5 epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80147-u

文献信息

• Process for preparation of voglibose
  申请人：Shogaki Takeshi

  公开号：US20050165257A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process capable of conveniently preparing voglibose at a low cost in a safe process, and an intermediate which can be suitably used in the process and a process for preparing the intermediate are provided. An inositol derivative represented by the formula (VI): wherein Prt is a protecting group of hydroxyl group; a process for preparing the inositol derivative, wherein a cyclohexanone compound represented by the formula (IV): wherein Prt is as defined above, is dihydroxyaminated using a dihydroxyaminating agent and a reducing agent; and a process for preparing voglibose represented by the formula (VIII): wherein the inositol derivative is oxidized to give an inositol compound, and the protecting group, Prt of the inositol compound is deprotected.

  提供一种能够以低成本安全地方便地制备伏格列波糖的方法，以及可在该方法中适当使用的中间体和制备中间体的方法。提供一种由以下公式（VI）表示的肌醇衍生物：其中Prt是羟基的保护基；一种制备肌醇衍生物的方法，其中使用由以下公式（IV）表示的环己酮化合物进行二羟胺化，其中Prt如上定义；以及一种制备伏格列波糖的方法，其中将肌醇衍生物氧化以得到肌醇化合物，然后去除肌醇化合物的保护基Prt。