(2R,3R,4S,5S,8S)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane | 487061-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,8S)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,8S)-8-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 487061-45-0
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 515.609
• InChiKey: NMHFKVNGMSDYPA-CDTAUBPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,8S)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5S,8S)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,8S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-iodomethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(2R,3R,4S,5S,8S)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Fructose-Derived Scaffolds: Molecular Diversity from a Single Molecule
  作者：Laura Cipolla、Eleonora Forni、Jesus Jiménez-Barbero、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

  日期：2002.9.2

  and tricyclic compounds were synthesized starting from fructose. The different hydroxyl groups present in fructose were exploited in the formation of a number of conformationally constrained sugar-based scaffolds, including azido acids. Introduction of an azido group and carboxy terminus into different bicyclic iodo ethers, allowed the synthesis of different conformationally constrained azido acids.

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。