(1S,3R)-5'-bromo-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-spiro[azepino[3,4-b]-indole-1,3'-indol]-2'(1'H)-one | 1235587-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-5'-bromo-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-spiro[azepino[3,4-b]-indole-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: (3S,3'R)-5-bromo-3'-methylspiro[1H-indole-3,1'-3,4,5,10-tetrahydro-2H-azepino[3,4-b]indole]-2-one
• CAS: 1235587-43-5
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN₃O
• 分子量: 396.286
• InChiKey: UUKQKTKLSBUXEX-GIPWTMENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-bromo-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-spiro[azepino[3,4-b]-indole-1,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 Chiral AD-H column 作用下， 生成 (1S,3R)-5'-bromo-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-spiro[azepino[3,4-b]-indole-1,3'-indol]-2'(1'H)-one 、 (1R,3S)-5'-bromo-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-spiro[azepino[3,4-b]-indole-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺四氢 β-咔啉（螺吲哚酮）：一类新的强效口服有效化合物，用于治疗疟疾。

  摘要：

  描述了一系列螺四氢 β-咔啉的抗疟原虫活性。外消旋螺氮杂吲哚 (1) 是从野生型恶性疟原虫的表型筛选中鉴定出来的，体外 IC(50) 为 90 nM。介绍了优化 1 到化合物 20a (IC(50) = 0.2 nM) 的构效关系，包括识别活性 1R、3S 对映异构体和消除代谢负担。该系列药代动力学特征的改进在伯氏疟原虫感染的疟疾小鼠模型中转化为卓越的口服功效，在该模型中，五只小鼠中有四只每天服用 30 毫克/千克的剂量，完全治愈。

  DOI：

  10.1021/jm100410f