N4-benzoyl-O5'-(2-dibromomethyl-benzoyl)-2'-deoxy-cytidine | 73461-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N4-benzoyl-O5'-(2-dibromomethyl-benzoyl)-2'-deoxy-cytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-O^5'-(2-dibromomethyl-benzoyl)-2'-deoxy-cytidine
• CAS: 73461-48-0
• 化学式: C₂₄H₂₁Br₂N₃O₆
• 分子量: 607.255
• InChiKey: BICKKWGMSQJZAJ-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-O5'-(2-dibromomethyl-benzoyl)-2'-deoxy-cytidine 在 吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver perchlorate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Carbonic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Dibromomethyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-3-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxy)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以98.2%的产率得到N4-benzoyl-O5'-(2-dibromomethyl-benzoyl)-2'-deoxy-cytidine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2

文献信息

• The flouren-9-ylmethoxycarbonyl group for the protection of hydroxy-groups; its application in the synthesis of an octathymidylic acid fragment
  作者：Carlo Gioeli、Jyoti B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/c39820000672

  日期：——

  The fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (Fmoc) group may be used to protect hydroxy-groups in conjunction with a variety of acid- and base-labile protecting groups; the Fmoc group may be conveniently removed by the action of triethylamine (10 equiv.) in dry pyridine solution within 2 h at 20 °C while other base-labile protecting groups remained intact.

  芴基9-基甲氧基羰基（Fmoc）可与多种对酸和碱不稳定的保护基团一起用于保护羟基。Fmoc基团可通过三乙胺（10当量）在干燥的吡啶溶液中于20°C在2 h内的作用方便地除去，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。
• Balgobin, Neil; Josephson, Staffan; Chattopadhyaya, Jyoti B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 201 - 212
  作者：Balgobin, Neil、Josephson, Staffan、Chattopadhyaya, Jyoti B.

  DOI：——

  日期：——