(+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-2,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-1,3,6-trione | 478659-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-2,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-1,3,6-trione
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-methyl-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-1,3,6-trione
• CAS: 478659-48-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: FUWHGVQMUYKJRA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-2,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-1,3,6-trione 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-(1S,4S)-1-phenyl-1,4(1,2)benzenemethane-2,4-dihydro-(1H)-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基，1-二甲基氨基甲基和1-亚甲基-4-芳基甲基-2,4-二氢-1 H-吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮中的酸促进反应

  摘要：

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00619-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-2,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基，1-二甲基氨基甲基和1-亚甲基-4-芳基甲基-2,4-二氢-1 H-吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮中的酸促进反应

  摘要：

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00619-1