(2R,3R,4R,5R)-1,6-Bis-benzyloxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,5-diol | 448193-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1,6-Bis-benzyloxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,5-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,6-bis(phenylmethoxy)hexane-2,5-diol
• CAS: 448193-15-5
• 化学式: C₃₆H₄₂O₈
• 分子量: 602.725
• InChiKey: RLTUAVAKMPKAHU-MGXDLYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,6-Bis-benzyloxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,5-diol 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2,5-Bis-benzyloxymethyl-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）介导对称二醇的高选择性单甲苯基化。在合成多取代的环醚中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。

  DOI：

  10.1021/ol020071y
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1,6-Bis-benzyloxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）介导对称二醇的高选择性单甲苯基化。在合成多取代的环醚中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。

  DOI：

  10.1021/ol020071y

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。