3,3'-azothiophene | 1437760-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,3'-azothiophene
• 英文别名: Di(thiophen-3-yl)diazene
• CAS: 1437760-25-2
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: RKLFWJSXTCBOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-azothiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 192.0h， 生成 3,3'-azoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Azothiophene

  摘要：

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13549016589705
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到3,3'-azothiophene
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用

  摘要：

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。

  公开号：

  CN115368268A