4-(4-氨基苯基)磺酰基-3-甲基-N-丙基-苯胺 | 101513-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氨基苯基)磺酰基-3-甲基-N-丙基-苯胺
• 英文名称: 4'-amino-2-methyl-4-N-propylaminodiphenyl sulfone
• 英文别名: 4'-amino-2-methyl-4-n-propylamino-diphenylsulfone；AXDD14；4'-Amino-2-methyl-4-propylamino-diphenylsulfone；Propyldapsone；4-(4-aminophenyl)sulfonyl-3-methyl-N-propylaniline
• CAS: 101513-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: FXGAGYGVMOMOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰胺)-2-甲基苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 71.42h， 生成 4-(4-氨基苯基)磺酰基-3-甲基-N-丙基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pieper; Seydel; Kruger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 9, p. 1073 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Antifolate 4,4′-Diaminodiphenyl Sulfone Substituted 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines. Proof of Their Dual Mode of Action and Autosynergism
  作者：Michael Wiese、Dietmar Schmalz、Joachim K. Seydel

  DOI：10.1002/ardp.19963290309

  日期：——

  New 4,4′‐diaminodiphenylsulfone substituted 2,4‐diamino‐5‐benzylpyrimidines were synthesized. These compounds are highly active inhibitors of both bacterial dihydrofolate reductase (DHFR) and dihydropteroic acid synthase (SYN). The simultaneous inhibition of both enzymes leads to autosynergism in whole cells in the same way as known for combinations of sulfonamides with trimethoprim. The inhibitory

  合成了新的4,4'-二氨基二苯砜取代的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。这些化合物是细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 和二氢蝶酸合酶 (SYN) 的高活性抑制剂。两种酶的同时抑制导致整个细胞中的自协同作用，与已知的磺胺类药物与甲氧苄氨嘧啶的组合相同。抑制活性在来自不同物种（鲁弗分枝杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌）的 DHFR 和 SYN 的无细胞系统和分枝杆菌菌株 M. lufu 的全细胞系统中得到证实。这些化合物是在一个分子中结合两种作用机制的罕见例子。
• Substituted bis-(4-aminophenyl)-sulfones
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04829058A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Disclosed are substituted bis(4-aminophenyl)-sulfones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl or cycloalkyl; group, R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, R.sub.3 is nitrile, C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl, di C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl, C.sub.3 -C.sub.7 N-cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3, di alkylaminocarbonyl alkoxy, alkylaminosulfonyl, di C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminono, diC.sub.1 -C.sub.3 alkylaminosulfonyl, hydroxy C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylcarbonyl, amino C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or, when R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, R.sub.3 can be hydroxy, hydroxycarbonyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or di C.sub.1 -C.sub.3 aminocarbonylalkoxy; or, when R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 cycloalkyl and R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, R.sub.3 can also be halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, aminosulfonyl, aminocarbonyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, carboxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxycarbonyl; and R.sub.4 is hydrogen or, when R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen and R.sub.3 is halogen or hydroxy, R.sub.4 can also be halogen, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; or a nontoxic, pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds alone and in combination with dihydrofolic acid-reductase inhibitors. The compounds and compositions are useful for their inhibiting effect on bacteria, mycobacteria and plasmodia.

  揭示了通式##STR1##中的取代双(4-氨基苯基)-砜，其中R.sub.1是氢、烷基或环烷基；基团，R.sub.2是氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基，R.sub.3是腈基、C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、二C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、C.sub.3 -C.sub.7-N-环烷基-C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基甲酰基、C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.3，二烷基氨基甲酰基烷氧基、烷基氨基磺酰基、二C.sub.1 -C.sub.3烷基氨基磺酰基、羟基C.sub.1 -C.sub.3烷基、C.sub.1 -C.sub.3烷基羰基、氨基C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基烷基基团或者，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢时，R.sub.3可以是羟基、羟基羰基C.sub.1 -C.sub.3烷氧基或二C.sub.1 -C.sub.3氨基甲酰氧基；或者，当R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3环烷基且R.sub.2为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基时，R.sub.3还可以是卤素、三氟甲基、硝基、氨基、氨基磺酰基、氨基甲酰基、C.sub.1 -C.sub.3烷基、羧基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧羰基；以及R.sub.4是氢或者，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢且R.sub.3为卤素或羟基时，R.sub.4还可以是卤素、羟基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基；或其无毒的、药学上可接受的盐。还揭示了包含这种化合物的药物组合物，单独使用或与二氢叶酸还原酶抑制剂结合。这些化合物和组合物对细菌、分枝杆菌和疟原虫的抑制作用很有用。
• Anti-bacterial compositions comprising a substituted
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05084449A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Disclosed are substituted bis(4-aminophenyl-sulfonees of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl or cycloalkyl; group, R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, R.sub.3 is nitrile, C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl, di C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl, C.sub.3 -C.sub.7 N-cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminocarbonyl C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3, di alkylaminocarbonyl alkoxy, alkylaminosulfonyl, di C.sub.1 -C.sub.3 alkylaminono, diC.sub.1 -C.sub.3 alkylaminosulfonyl, hydroxy C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylcarbonyl, amino C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or, when R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, R.sub.3 can be hydroxy, hydroxycarbonyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or di C.sub.1 -C.sub.3 aminocarbonylalkoxy; or, when R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 cycloalkyl and R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, R.sub.3 can also be halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, aminosulfonyl, aminocarbonyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylo, carboxy or C.sub.1 -C.sub.3 akoxycarbonyl; and R.sub.4 is hydrogen or, when R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen and R.sub.3 is halogen or hydroxy, R.sub.4 can also be halogen, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; or a nontoxic, pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds alone and in combination with dihydrofolic acid-reductage inhibitors. The compounds and compositions are useful for their inhibiting effect on bacteria, mycobacteria and plasmodia.

  揭示了一种通用式为##STR1##的取代的双(4-氨基苯基-砜)化合物，其中R.sub.1是氢、烷基或环烷基；基团，R.sub.2是氢或C.sub.1-C.sub.3烷基，R.sub.3是腈、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基羰基、二C.sub.1-C.sub.3烷基氨基羰基、C.sub.3-C.sub.7 N-环烷基-C.sub.1-C.sub.3烷基氨基羰基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3, 二烷基氨基羰基氧基、烷基氨基磺酰基、二C.sub.1-C.sub.3烷基氨基、二C.sub.1-C.sub.3烷基氨基磺酰基、羟基C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基羰基、氨基C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基烷基或，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢时，R.sub.3可以是羟基、羟基羰基C.sub.1-C.sub.3烷氧基或二C.sub.1-C.sub.3氨基羰基氧基；或者，当R.sub.1为C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.3环烷基且R.sub.2为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基时，R.sub.3也可以是卤素、三氟甲基、硝基、氨基磺酰基、氨基羰基、C.sub.1-C.sub.3烷氧、羧基或C.sub.1-C.sub.3氧羰基；而R.sub.4是氢或，当R.sub.1和R.sub.2分别为氢且R.sub.3为卤素或羟基时，R.sub.4也可以是卤素、羟基或C.sub.1-C.sub.3烷氧；或其无毒的、药学上可接受的盐。还揭示了包含这种化合物的药物组合物，单独使用或与二氢叶酸还原酶抑制剂结合。这些化合物和组合物对细菌、分枝杆菌和疟原虫的抑制作用具有用处。
• Verwendung von Interferon und eines antimalarisch wirkenden Wirkstoffs zur Behandlung von Malaria Infektionen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GmbH

  公开号：EP0490250A2

  公开（公告）日：1992-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Arzneimitteln auf der Basis von mindestens einem antimalarisch wirkenden Mittel, welche zusätzlich ein Interferon, vorzugsweise Interferon-gamma (IFN-γ), enthalten. Das erfindungsgemäße Arzneimittel findet Verwendung bei der Behandlung der klinischen Malaria.

  本发明涉及以至少一种抗疟药物为基础的药剂的使用，这些药剂另外含有一种干扰素，最好是γ干扰素（IFN-γ）。根据本发明的药物可用于治疗临床疟疾。
• Neue substituierte Bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0165422B1

  公开（公告）日：1988-03-09