Boc-Asp(OFm)-OH | 291754-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OFm)-OH
• CAS: 291754-76-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: JRDVMKQMMNQVTB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OFm)-OH 、 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程定向肽环氧化催化剂的实验谱系和功能分析

  摘要：

  我们描述了催化剂 (1) 的机理研究，该催化剂导致法尼醇在远离羟基导向基团的 6,7 位选择性环氧化。检查了肽 1 和许多树脂结合肽类似物的实验谱系，以揭示四个 N 端残基的重要性。我们检查了截短类似物的选择性，发现三聚体足以提供远程选择性。1D 和 2D 1H NMR 研究都用于确定可能的催化剂构象，最终提出的模型显示了法呢醇与受保护的 Thr 侧链和主链 NH 之间可能的相互作用。该模型用于合理化改性催化剂 (17) 相对于两个相关底物中的醚部分的 6,7 位的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja410567a

文献信息

• A Synergistic Combinatorial and Chiroptical Study of Peptide Catalysts for Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Michael W. Giuliano、Chung-Yon Lin、David K. Romney、Scott J. Miller、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/adsc.201500230

  日期：2015.7.6

  We report an approach to the asymmetric Baeyer–Villiger oxidation utilizing bioinformatics‐inspired combinatorial screening for catalyst discovery. Scaled‐up validation of our on‐bead efforts with a circular dichroism‐based assay of alcohols derived from the products of solution‐phase reactions established the absolute configuration of lactone products; this assay proved equivalent to HPLC in its ability

  我们报告了一种利用生物信息学启发的组合筛选进行不对称Baeyer-Villiger氧化的方法，用于催化剂发现。通过基于圆二色性的溶液相反应产物衍生的醇含量测定，对我们的珠子研究进行了放大验证，从而确定了内酯产物的绝对构型。该测定法在评估催化剂性能方面被证明与HPLC相当，但其分析速度却要优越得多。对聚焦库的进一步溶液相筛选表明，存在一种不对称诱导模式，该模式与Baeyer-Villiger单加氧酶的机理截然不同。