(S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1589553-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1589553-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₃
• 分子量: 276.184
• InChiKey: HYCHJOIEGNPYAB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-(-)-1-(4-甲氧基-苯基)-丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of alcohols into pinacol boronic esters using lithiation–borylation methodology with pinacolborane

  摘要：

  通过对氨基甲酸酯和苯甲酸酯进行锂化-硼化反应，使用二甲基二醇硼烷合成初级和次级的丙二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc00993b
• 作为产物：
  描述：

  对丙基苯甲醚 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 C₇₄H₁₀₀ClCuO₈P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过烷烃脱氢的无向、不对称烷基官能化

  摘要：

  直接不对称烷基官能化可以潜在地将丰富且廉价的烃原料转化为增值的手性精细化学品。在这里，我们报告了一种基于脱氢的一锅法，用于对映选择性形式苄基 C(sp 3 )-H 键硼化。通过钳形铱络合物对烷基芳烃的脱氢通过串联脱氢/烯烃异构化催化产生芳基烯烃。随后的 Cu 催化的不对称烯烃硼氢化提供了具有优异位点和对映选择性的苄基硼酸酯。不对称烷基胺化进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01009

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.8b05135

  日期：2019.5.3

  A cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of styrenes using an imidazoline phenyl picoliamide (ImPPA) ligand was first reported to deliver the valuable chiral secondary organoboronates with good functional tolerance and high enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol is operationally simple without any activator. Particularly, this method can be applied in the asymmetric hydroboration of allylamine

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。
• 吡啶-酰胺-噁唑啉配体、其合成方法及其金属 配合物和用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN109593085B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种吡啶‑酰胺‑噁唑啉配体，其为式(1)所述的化合物或者为式(1)所述化合物的对映体或消旋体，其中，R1和R2分别独立为C1～C10的烃基、苄基、苯基或取代的苯基、杂芳基中的一种。吡啶‑酰胺‑噁唑啉配体可以独立用于制备手性或非手性有机化合物，也可以与过渡金属Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir形成稳定的金属配合物，该金属配合物能够应用于不对称催化反应，特别是对烯烃的不对称硼氢化反应具有非常高的催化活性。本发明还提供了高效的合成路线，两步总产率80％以上。
• Dual-Stereocontrol Asymmetric Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Sterically Hindered Styrenes
  作者：Heyi Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02278

  日期：2016.10.7

  An oxazoline aminoisopropylpyridine (OAP) was designed and synthesized for cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of sterically hindered styrenes. A unique dual-stereocontrol phenomenon was observed using a rigid OIP·CoCl2 complex or a flexible OAP with CoCl2 as precatalysts, respectively. The reaction could be easily carried out on a gram scale to afford chiral alkylboronic esters which could be

  设计并合成了恶唑啉氨基异丙基吡啶（OAP），用于钴催化的位阻苯乙烯的不对称硼氢化。分别使用刚性OIP·CoCl 2络合物或以CoCl 2为预催化剂的柔性OAP观察到独特的双重立体控制现象。该反应可以很容易地在克级进行，得到手性烷基硼酸酯，可以将其转化为多种C–X（X = C，N，O）键交叉偶联的产物。在氘实验的基础上，提出了机理上不同的途径。