(1R)-3-fluoro-1-furfurylbuta-3-ene-1-ol | 1373608-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R)-3-fluoro-1-furfurylbuta-3-ene-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-fluoro-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1373608-50-4
• 化学式: C₈H₉FO₂
• 分子量: 156.157
• InChiKey: FHYXOSFHGLACJB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-氯-2-氟-1-丙烯 在 potassium phosphate 、 (allyl)((Cl(MeO)(C6H2)PPh2)2)Ir(O2N(CN)(C6H2)COO) 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(1R)-3-fluoro-1-furfurylbuta-3-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续铱催化 CC 和 CH 键形成氢化，用于合成-3-氟-1-醇的非对映选择性和对映选择性合成：伯醇的 CH（2-氟）烯丙基化。

  摘要：

  市售的（2-氟）烯丙基氯在高度对映选择性铱催化的羰基（2-氟）烯丙基化反应中从醇或醛的氧化水平通过转移氢化作为有效的烯丙基供体。所得高烯丙醇的非对映选择性 Crabtree 氢化提供了 Syn-3-fluoro-1-alcohols。

  DOI：

  10.1039/c2cc31743e