6-bromo-3-(4-methylphenyl)-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-one | 1261227-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-methylphenyl)-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-(p-tolyl)-4-thioxo-1,3-benzoxazin-2-one；6-bromo-3-(4-methylphenyl)-4-sulfanylidene-1,3-benzoxazin-2-one
• CAS: 1261227-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 348.22
• InChiKey: QYDFGAUIIKRONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-methylphenyl)-2H,4H-benz<1,3>oxazine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 0.75h， 以36%的产率得到6-bromo-3-(4-methylphenyl)-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial 3-phenyl-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones substituted on phenyl and benzoxazine moiety in position 6

  摘要：

  摘要：合成了45个3-苯基-4-硫代-2H-1,3-苯并噁嗪-2(3H)-酮衍生物和45个3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二硫酮衍生物。这些化合物在体外表现出对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌（两株）和埃维分枝杆菌的活性。最活跃的衍生物比异烟肼更活跃。计算了结构与抗分枝杆菌活性之间的定量关系。对结核分枝杆菌的活性随取代基的亲脂性增加而增加。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0020-7

文献信息

• Highly active antimycobacterial derivatives of benzoxazine
  作者：Eva Petrlíková、Karel Waisser、Hana Divišová、Petra Husáková、Petra Vrabcová、Jiří Kuneš、Karel Kolář、Jiřina Stolaříková

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.017

  日期：2010.12

  New 3-(4-alkylphenyl)-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and 3-(4-alkylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones were synthesized. The compounds were tested for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. The antimycobacterial activity increased with the replacement of the carbonyl group by the thiocarbonyl

  新的3-（4-烷基苯基）-4-thioxo-2 H -1,3-苯并恶嗪-2（3 H）-one和3-（4-烷基苯基）-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4合成了（3 H）-二硫酮。测试了这些化合物对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和两株堪萨斯分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。在起始3-（4-烷基苯基）-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）中，羰基被硫代羰基取代后，抗分枝杆菌的活性增加。）-diones。活性最高的衍生物比异烟肼（INH）更具活性。还进行了Free-Wilson分析，并检查了活动贡献。