(Z)-8-(Dimethoxy-phosphoryl)-7-oxo-oct-4-enoic acid methyl ester | 444797-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-8-(Dimethoxy-phosphoryl)-7-oxo-oct-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-8-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-7-oxooct-4-enoate
• CAS: 444797-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₉O₆P
• 分子量: 278.242
• InChiKey: AFOMANAXAOGFIC-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-(Dimethoxy-phosphoryl)-7-oxo-oct-4-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 (S)-BINAL-H 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4Z,7S,8E)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2Z,5Z)-7,7,8,8-tetradeuterioocta-2,5-dienyl]cyclopentyl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  IPF的第一全合成4α -VI及其氘化的类似物

  摘要：

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00398-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-enoic acid 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (Z)-8-(Dimethoxy-phosphoryl)-7-oxo-oct-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IPF的第一全合成4α -VI及其氘化的类似物

  摘要：

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00398-2

文献信息

• The first total synthesis of iPF4α-VI and its deuterated analog
  作者：Seongjin Kim、John A. Lawson、Domenico Praticò、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00398-2

  日期：2002.4

  The total and stereospecific syntheses of iPF4α-VI and d4-iPF4α-VI have been accomplished. iPF4α-VI is a docosahexanenoic acid (DHA)-derived isoprostane. DHA is the most abundant polyunsaturated fatty acid in the brain. Different synthetic designs have been used for the two syntheses. In the d4-iPF4α-VI design, the deuterated part of the molecule was introduced last in the synthesis.

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。