4-Hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde | 228415-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-Hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 228415-01-8
• 化学式: C₈₅H₉₈OS₁₂
• 分子量: 1520.5
• InChiKey: OGNYYQSRBVKNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.3
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-(5-Bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体的合成和光物理性质

  摘要：

  为了促进以前在低聚噻吩-富勒烯二聚体（nT-C60）中观察到的光诱导电荷分离，我们设计了在低聚噻吩的未取代末端位点上带有强电子给体的二茂铁的附加附件，并合成了两种类型的二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体，Fc-nT-C60将二茂铁直接连接至低聚噻吩，而Fc-tm-nT-C60在三茂铁与低聚噻吩之间插入三亚甲基间隔基。对于三联体的中央寡聚噻吩，有一系列同源的四噻吩（4T），辛噻吩（8T）和十二聚噻吩（12T））进行系统地检查。Fc-nT-C60的循环伏安图和电子吸收光谱表明二茂铁和低聚噻吩组分之间的共轭。在甲苯中测得的Fc-nT-C60的发射光谱表明，与二重体nT-C60相比，寡噻吩的荧光显着淬灭。用分子内电子转移参与光物理衰变过程来解释这种猝灭。另外共轭的二茂铁显然有助于电荷分离态的稳定，从而促进了分子内电子的转移。通过观察非共轭三联体Fc-tm-nT-C60的发射光谱可以证实这一点与相应的二元组nT-C60基本相似。

  DOI：

  10.1021/jo049137o
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3,3'",4"",3"""',4"""",3"""""'-hexahexyl-2,2':5',2":5",2'":5"',2"":5"",2""':5""',2""":5""",2"""',5""",2"""':5"""':2"""",5"""",2""""':5""""',2""""":5""""",2"""""'-duodecithiophene 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到4-Hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-[3-hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Energy Transfer of [60]Fullerene-linked Oligothiophenes

  摘要：

  合成了与富勒烯相连的四聚、八聚和十二聚噻吩，它们的荧光发射光谱表明，从噻吩部分到富勒烯的高效分子内能量转移，其速率常数很大程度上取决于噻吩低聚物部分的长度。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.443

文献信息

• Porphyrin−Oligothiophene−Fullerene Triads as an Efficient Intramolecular Electron-Transfer System
  作者：Junya Ikemoto、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ol016511n

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]series of porphyrin-oligothiophene-fullerene triads containing quaterthlophene, octithiophene, and dodecithiophene spacers has been synthesized. The fluorescence of the porphyrin chromophore in benzonitrile is efficiently quenched by electron transfer to the fullerene moiety. This process shows a weak distance dependence of the oligothiophene spacer with an attenuation factor beta = 0.11 Angstrom(-1).