(E)-(S)-4-Amino-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester | 420119-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Amino-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-amino-5-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]pent-2-enoate
• CAS: 420119-00-2
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 380.271
• InChiKey: XZQWAVPSNAKSJB-DNGMOHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Amino-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 {(2S,3S,6R)-6-Benzyl-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-benzyl]-5-oxo-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过立体选择性分子内迈克尔环闭合有效合成 Pseudotheonamide A1 的哌嗪酮片段

  摘要：

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.130
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(Cl2-Bzl)-H 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(S)-4-Amino-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过立体选择性分子内迈克尔环闭合有效合成 Pseudotheonamide A1 的哌嗪酮片段

  摘要：

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.130

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Piperazinone Fragment of Pseudotheonamide A₁<i>via</i>a Stereoselective Intramolecular Michael Ring Closure
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1246/cl.2002.130

  日期：2002.2

  The stereoselective intramolecular Michael ring closure of the dipeptide efficiently gives the piperazinone fragment of pseudotheonamide A1, a serine protease inhibitor from the marine sponge Theonella swinhoei.

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。