3-(5-ethynyl-1-oxo-3H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione | 2412439-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-ethynyl-1-oxo-3H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-(5-ethynyl-1-oxoisoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione；3-(5-ethynyl-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione；3-(5-ethynyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione；3-(6-ethynyl-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 2412439-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CDRKCWJENLEAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-ethynyl-1-oxo-3H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-[[6-([5-chloro-2-[4-(2-[4- [(4-[2- [2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-3H-isoindol-5-yl]ethynyl]phenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethoxy)piperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]amino)-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl]oxy]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY
  [FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6

  摘要：

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。

  公开号：

  WO2021077010A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(5-ethynyl-1-oxo-3H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY
  [FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6

  摘要：

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。

  公开号：

  WO2021077010A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND APPLICATION OF PHOSPHATASE DEGRADER<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'AGENT DE DÉGRADATION DE PHOSPHATASE<br/>[ZH] 一种磷酸酶降解剂的合成和应用
  申请人：[en]HINOVA PHARMACEUTICALS INC.;[zh]海创药业股份有限公司

  公开号：WO2023280237A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  一种磷酸酶降解剂的合成和应用，属于化学医药领域。所述磷酸酶降解剂是式I所示化合物、或其盐、或其氘代化合物、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其水合物、或其前药。所述化合物可作为磷酸酶降解剂，特别是作为SHP2蛋白降解剂，可以治疗肿瘤等恶性疾病，具有良好的应用前景。
• [EN] TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE (TRK) DEGRADATION COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE RÉCEPTEURS À ACTIVITÉ KINASE LIÉS À LA TROPOMYOSINE (TRK) ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2020038415A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Bivalent compounds, compositions comprising one or more of the bivalent compounds, and methods of use the bivalent compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof are provided. Methods for identifying such bivalent compounds are provided, either.
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS COMPRISING A TEAD BINDER<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS COMPRENANT UN LIANT DE TEAD
  申请人：[en]NOVARTIS AG

  公开号：WO2023031801A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  The present disclosure relates to a conjugate comprising a YAP/TAZ-TEAD Protein Protein Interaction Inhibitor (PPII) linked to a Ligase Binder via a linker, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using such conjugates.