tert-butyl (RS,RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 94226-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (RS,RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 94226-63-8；94226-64-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: BYYULWCYDNJKLK-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (RS,RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以76%的产率得到(2S,3R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Dibenzylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (RS,RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Evaluation of Antitumor Activity of Ophiorrhisine A and Its Derivatives
  作者：Tadayoshi Onozawa、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02554

  日期：2018.12.21

  The first asymmetric total synthesis of ophiorrhisine A (1), a new cyclic tetrapeptide isolated from Ophiorrhiza nutans, was accomplished via an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction (IMSNAr) of a linear tripeptide to construct a 14-membered paracyclophane ring, resulting in confirmation of its structure and absolute configuration. The structure–activity relationship study of 1 and

  通过线性三肽的分子内芳族亲核取代反应（IMS N Ar）构建一个14元对环环芳烃，完成了从Ophiorrhiza nutans分离得到的新的环状四肽ophiorrhisine A（1）的首次不对称全合成。确认其结构和绝对配置。1及其衍生物的构效关系研究表明，某些衍生物对人癌细胞系A549，HT29和HCT116具有细胞毒性。
• Trading N and O. Part 2: Exploiting aziridinium intermediates for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.057

  日期：2014.9

  The β-hydroxy-α-amino acids (S,S)-allo-threonine, (S,S)-β-hydroxyleucine and a range of aryl substituted (S,S)-β-hydroxyphenylalanines were prepared from the corresponding enantiopure anti-α-hydroxy-β-amino esters via a rearrangement protocol, which proceeds via the intermediacy of the corresponding aziridinium ions. The starting anti-α-hydroxy-β-amino esters were prepared in >99:1 dr using our diastereoselective

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护